2,3,3a,4,5,6-Hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-ium-2-carboxylic acid;chloride | 93661-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3a,4,5,6-Hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-ium-2-carboxylic acid;chloride
• 英文别名: 2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-ium-2-carboxylic acid;chloride
• CAS: 93661-93-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 189.642
• InChiKey: HAFCPLKGNSHSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3a,4,5,6-Hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-ium-2-carboxylic acid;chloride 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (E)-(-)-八氢环戊二烯并[b]吡咯-2-甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸的合成：（S，S，S）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸

  摘要：

  （S，S，S）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸1是非常有效的ACE抑制剂HOE 498的结构元素，可以通过从丝氨酸或胱氨酸开始的非对映选择性合成容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81471-4
• 作为产物：
  描述：

  (±)-methyl 2-(acetylamino)-3-(2-oxocyclopentyl)-propionate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,3,3a,4,5,6-Hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-ium-2-carboxylic acid;chloride
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸的合成：（S，S，S）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸

  摘要：

  （S，S，S）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸1是非常有效的ACE抑制剂HOE 498的结构元素，可以通过从丝氨酸或胱氨酸开始的非对映选择性合成容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81471-4

文献信息

• METHOD FOR THE PRODUCTION OF RAMIPRIL
  申请人：BERK Holger

  公开号：US20090017509A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  An improved method for preparing ramipril is disclosed, and also an intermediate for use in the method.

  揭示了一种改进的制备雷米普利的方法，以及用于该方法的中间体。
• [EN] A PROCESS FOR INDUSTRIALLY VIABLE PREPARATION OF (S,S,S) PHENYLMETHYL-2-AZABICYCLO-[3.3.0]-OCTANE-3-CARBOXYLATE TOSYLATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION INDUSTRIELLEMENT VIABLE DE (S,S,S) PHENYLMETHYL-2-AZABICYCLO-[3.3.0]-OCTANE-3-CARBOXYLATE TOSYLATE
  申请人：BABU POTLURI RAMESH

  公开号：WO2005049568A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A process for industrially viable preparation of a hitherto unreported intermediate viz., [s, s, s] phenylmethyl -2-azabicyclo [3.3.0]-octane-3-carboxylae tosylate by reacting methyl-N-acetyl- R-chloro alaninate of formula-II with 1-(1-pyrrolidinyl)-cyclopentene of formula (III) in an aprotic solvent using an organic base at 0-50°C and hydrolyzing and cyclizing the compound of formula (IV) and hydrogenating the compound of formula (V) to give a product of formula (VI) viz., 2-azabicyclo [3.3.0] octane 3-carboxylic acid tosylate. Esterifying the product of formula (VI) to give racemic phenylmethyl 2-azabicyclo [3.3.0] octane-3-carboxylate tosylate of formula (VII). Resolving the amino acid ester with an optically active acid, separating the diastereomeric salt, breaking it and converting it to a salt of formula (I).

  一种工业上可行的制备方法，用于制备迄今为止未报告的中间体[s，s，s]苯甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸甲磺酸酯，通过在无极溶剂中，使用有机碱，在0-50°C下将式II的甲基-N-乙酰-R-氯丙氨酸与式III的1-(1-吡咯烷基)-环戊烯反应，然后水解和环化式IV的化合物，并加氢式V的化合物，得到式VI的产物，即2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸甲磺酸酯。酯化式VI的产物，得到式VII的外消旋苯甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸酯甲磺酸盐。用手性酸分离氨基酸酯，分离对映异构体盐，将其分解并转化为式I的盐。
• Teetz; Geiger; Henning, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 10 B, p. 1399 - 1401
  作者：Teetz、Geiger、Henning、Urbach

  DOI：——

  日期：——
• US8119375B2
  申请人：——

  公开号：US8119375B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• Synthesis of unnatural amino acids: (S,S,S)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid
  作者：V. Teetz、R. Geiger、H. Gaul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81471-4

  日期：1984.1

  (S,S,S)-2-Azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid 1, a structural element of the very potent ACE inhibitor HOE 498, is readily available via a diastereo selective synthesis starting from serine or cystine.

  （S，S，S）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸1是非常有效的ACE抑制剂HOE 498的结构元素，可以通过从丝氨酸或胱氨酸开始的非对映选择性合成容易获得。