methyl (Z)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(deuterio(iodo)methylene)-3-phenylpropanoate | 1145681-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(deuterio(iodo)methylene)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1145681-62-4
• 化学式: C₁₇H₂₅IO₃Si
• 分子量: 433.366
• InChiKey: PHJKVMSZTZQCMY-XDZPDFGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(deuterio(iodo)methylene)-3-phenylpropanoate 在 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到methyl (E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(deuteriomethylene)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羧酸酯的抗选择性环氧化。亲核环氧化过程中立体特异性氧原子转移的证据

  摘要：

  发现 α-亚甲基-β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羧酸甲酯在叔丁醇钾-叔丁基氢过氧化钾存在下发生非对映选择性环氧化，形成反产物。为了更好地理解转化的机制细节和观察到的非对映选择性的基础，我们研究了底物与含有（反式）氘标记的 α-亚甲基基团的环氧化反应，发现氧原子转移的立体特异性≥95%案件审查。这些和其他实验表明，环氧化机制与协同过程无法区分。

  DOI：

  10.1021/ol900665a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-hydroxy-2-(deuterio(iodo)methylene)-3-phenylpropanoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到methyl (Z)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(deuterio(iodo)methylene)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羧酸酯的抗选择性环氧化。亲核环氧化过程中立体特异性氧原子转移的证据

  摘要：

  发现 α-亚甲基-β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羧酸甲酯在叔丁醇钾-叔丁基氢过氧化钾存在下发生非对映选择性环氧化，形成反产物。为了更好地理解转化的机制细节和观察到的非对映选择性的基础，我们研究了底物与含有（反式）氘标记的 α-亚甲基基团的环氧化反应，发现氧原子转移的立体特异性≥95%案件审查。这些和其他实验表明，环氧化机制与协同过程无法区分。

  DOI：

  10.1021/ol900665a