ethyl 2-acetoxy-2-<6-(acetoxymethyl)-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>butanoate | 128434-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-2-<6-(acetoxymethyl)-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>butanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetoxy-2-[6-(acetoxymethyl)-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl]butanoate；Ethyl 2-acetyloxy-2-[6'-(acetyloxymethyl)-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl]butanoate
• CAS: 128434-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₉
• 分子量: 437.447
• InChiKey: IEGOOSBDVXMHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-2-<6-(acetoxymethyl)-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>butanoate 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ejima, Akio; Terasawa, Hirofumi; Sugimori, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6′-cyan-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)acetate 在 镍 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-acetoxy-2-<6-(acetoxymethyl)-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>butanoate
  参考文献：
  名称：

  Ejima, Akio; Terasawa, Hirofumi; Sugimori, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enatioselective Synthesis of a Key Intermediate of 20(S)-Camptothecin via an Enzyme-Catalyzed Resolution.
  作者：Akihiro IMURA、Motohiro ITOH、Akihiko MIYADERA

  DOI：10.1248/cpb.46.1878

  日期：——

  The key intermediate of a 20(S)-camptothecin 1 synthesis was obtained in a highly enantioselective fashion using an enzyme-catalyzed resolution. A commercially available protease was found to exhibit the highest enantioselectivity with moderate activity, and (S)-ethyl 2-acetoxy-2[6-(acetoxymethyl)-1, 1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1, 2, 3, 5-tetrahydroindolizin-7-yl]butanoate 7c of 98% e.e. was obtained as the remaining substrate.

  20(S)-喜树碱1合成的中间体是通过酶催化拆分以高度对映选择性方式获得的。发现一种市售蛋白酶具有最高的对映选择性，且活性适中，剩余底物为98%对映异构体的(S)-乙基2-乙酰氧基-2[6-(乙酰氧甲基)-1,1-(亚乙二氧基)-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-7-基]丁酸酯7c。
• EJIMA, AKIO;TERASAWA, HIROFUMI;SUGIMORI, MASAMICHI;TAGAWA, HIROAKI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 27-31
  作者：EJIMA, AKIO、TERASAWA, HIROFUMI、SUGIMORI, MASAMICHI、TAGAWA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——