(5-phenylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thioacetic acid hydrazide | 52494-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5-phenylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thioacetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-[[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]acetohydrazide；(5-anilino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid hydrazide；2-[(5-anilino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide
• CAS: 52494-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅OS₂
• 分子量: 281.362
• InChiKey: VIQKIQAXJIXFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thioacetic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-phenylaminothiadiazol-2-ylthio)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V K; Tyagi, Renu; Khurana, Anju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1097 - 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯氨基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5-phenylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thioacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In vitro Evaluation of Thiadiazole Derivatives as AChE, Bu- ChE and LOX Inhibitors

  摘要：

  合成了 N'-亚苄基-2-[[5-（苯基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫]乙酰肼衍生物（5a-p），以筛选其 AChE、BuChE 和 LOX 抑制活性。同时还进行了 CCK-8 试验，以确定它们对 NIH/3T3 细胞的细胞毒性。发现最有效的 AChE 抑制剂是化合物 5m（49.79% ± 3.08）和 5p（42.39% ± 3.19），而最有效的 BuChE 抑制剂是化合物 5d（35.15% ± 2.21）。在这些衍生物中，N'-(3-甲氧基亚苄基)-2-[[5-(苯基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫]乙酰肼（5p）对 NIH/3T3 细胞的细胞毒性较低（IC50 500 µg/mL），因此可被视为最有希望的 AChE 抑制剂。N'-(4- Methoxybenzylidene)-2-[[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]a-cetohydrazide (5n) 对 LOX 有微弱的抑制作用（%20.65 ± 0.08），而其他化合物则没有活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140529004517

文献信息

• Potential inhibitors of human carbonic anhydrase isozymes I and II: Design, synthesis and docking studies of new 1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Mehlika Dilek Altıntop、Belgin Sever、Ahmet Özdemir、Kaan Kucukoglu、Hicran Onem、Hayrunnisa Nadaroglu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.005

  日期：2017.7

  As a consequence, the design of CA inhibitors (CAIs) is a highly dynamic field of medicinal chemistry. Due to the therapeutic potential of thiadiazoles as CAIs, new 1,3,4-thiadiazole derivatives were synthesized and investigated for their inhibitory effects on hCA I and hCA II. Although the tested compounds did not carry a sulfonamide group, an important pharmacophore for CA inhibitory activity, it was

  近年来，抑制碳酸酐酶（CA）已成为一种对多种疾病（例如青光眼，癫痫，肥胖症和癌症）进行药物干预的有前途的方法。结果，CA抑制剂（CAI）的设计是药物化学的高度动态领域。由于噻二唑具有作为CAI的治疗潜力，因此合成了新的1,3,4-噻二唑衍生物并研究了它们对hCA I和hCA II的抑制作用。尽管所测试的化合物不带有磺胺基团，这是CA抑制活性的重要药效团，但一个令人惊奇的发现是，它们中的大多数对hCA的作用均优于参考试剂乙酰唑胺（AAZ）。在这些化合物中，N发现'-（（5-（4-氯苯基）呋喃-2-基）亚甲基）-2-（（5-（苯基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基）硫代）乙酰肼（3）是hCA I上最有效的化合物，IC 50值为0.14 nM，而N '-（（5-（2-氯苯基）呋喃-2-基）亚甲基）-2-（（5-（苯基氨基）-发现1,3,4-噻二唑-2-基）硫基）乙酰肼（1）是hCA II上最有效的化合物，IC
• Gupta,A.K.S.; Ramrakhyani,A.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 742 - 743
  作者：Gupta,A.K.S.、Ramrakhyani,A.K.

  DOI：——

  日期：——
• Sen Gupta; Hajela, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 7, p. 690 - 691
  作者：Sen Gupta、Hajela

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava, Neeru; Bahadur, Surendra; Saxena, Mukta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 1068 - 1069
  作者：Srivastava, Neeru、Bahadur, Surendra、Saxena, Mukta、Verma, H. N.、Chowdhary, Bijoya

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA, V. K.;TYAGI, RENU;KHURANA, ANJU, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N2, C. 1197-1100
  作者：AHLUWALIA, V. K.、TYAGI, RENU、KHURANA, ANJU

  DOI：——

  日期：——