Spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxolane] | 32523-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxolane]
• 英文别名: spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane]
• CAS: 32523-38-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: RIWXZVJROHHCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 Spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxolane] 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到spiro(bicyclo<4.1.0>heptane-2,2'-cyclopentane-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2,2-disubstituted 1,3-cyclopentanediones from ketals with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene

  摘要：

  通过路易斯酸催化的反应，使用1,2-双(三甲基硅氧基)环丁烯与没有受阻碍的缩酮，直接形成2,2-二取代的1,3-环戊二酮化合物，产率良好至优秀，但立体位阻显著降低了产率。位于缩酮α或β位置的羰基，或者与缩酮α位置相邻的碳-碳双键会完全停止反应。正酯不会以合成有用的产率产生双酰化产物。

  DOI：

  10.1139/v93-169