(6R,7S)-6-((Z)-4-Hydroxy-2-iodo-but-2-enyl)-6,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol | 221166-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7S)-6-((Z)-4-Hydroxy-2-iodo-but-2-enyl)-6,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 221166-50-3
• 化学式: C₁₅H₂₅IO₄
• 分子量: 396.266
• InChiKey: FYRHWMUMNRTYKA-LXJFZADGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-6-((Z)-4-Hydroxy-2-iodo-but-2-enyl)-6,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (Z)-3-iodo-4-((6R,7S)-7-methanesulfonyloxy-6,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3SiSnBu3 和 CsF 的扩环反应立体有择合成 (+)- 和 (-)- 环辛烯酮衍生物

  摘要：

  使用由 Me3SiSnBu3 和 CsF 在 DMF 中生成的甲锡基阴离子，通过二碳单元的扩环反应开发了一种八元化合物的新合成方法。顺式和反式环辛烯酮衍生物是通过在 DMF 中用 Me3SiSnBu3 和 CsF 以立体特异性方式处理，由在系链中具有乙烯基碘的环己酮衍生物合成的。在 Me3SiSnBu3 和 CsF 存在下，反式环辛酮衍生物异构化为顺式异构体。已知反式八元环是不对称化合物。使用此程序，可以从相应的光学活性环己酮衍生物合成 (+)- 和 (-)-反式环辛酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja983168h
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到(6R,7S)-6-((Z)-4-Hydroxy-2-iodo-but-2-enyl)-6,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3SiSnBu3 和 CsF 的扩环反应立体有择合成 (+)- 和 (-)- 环辛烯酮衍生物

  摘要：

  使用由 Me3SiSnBu3 和 CsF 在 DMF 中生成的甲锡基阴离子，通过二碳单元的扩环反应开发了一种八元化合物的新合成方法。顺式和反式环辛烯酮衍生物是通过在 DMF 中用 Me3SiSnBu3 和 CsF 以立体特异性方式处理，由在系链中具有乙烯基碘的环己酮衍生物合成的。在 Me3SiSnBu3 和 CsF 存在下，反式环辛酮衍生物异构化为顺式异构体。已知反式八元环是不对称化合物。使用此程序，可以从相应的光学活性环己酮衍生物合成 (+)- 和 (-)-反式环辛酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja983168h