tricarbonyl(η(6)-N-methylindole)chromium(0) | 69486-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tricarbonyl(η(6)-N-methylindole)chromium(0)
• 英文别名: Carbon monoxide;chromium;1-methylindole
• CAS: 69486-74-4
• 化学式: C₁₂H₉CrNO₃
• 分子量: 267.204
• InChiKey: IELSAOFIQSBJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(η(6)-N-methylindole)chromium(0) 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOZIKOWSKI A. P.; ISOBE K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 23, 1076-1077

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl(η(6)-indole)chromium(0) 在 potassium tert-butylate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tricarbonyl(η(6)-N-methylindole)chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  茚基和芴基过渡金属配合物：VIII。氮杂芴，吲哚，咔唑和相应阴离子的金属羰基衍生物的合成，结构和性能

  摘要：

  芴，1-氮杂芴（I），2-氮杂芴（II），3-甲基-II（III），3-氮杂芴（IV），4-氮杂芴（V），吲哚，咔唑和氮杂类似物的相互作用7-甲基-V（VI）和[2,3]苯并-V（VII）与Cr（CO）6（二甘醇/庚烷，140°C），和（NH 3）3 Cr（CO）3（沸腾）二恶烷）和具有[BrM（CO）5 ] [NEt 4 ]（M Cr Cr，Mo，W）的II的研究。在所有情况下，II和IV仅形成LCr（CO）5型的N供体配合物，以及其他杂环：与苯配位的芳烃-铬三羰基衍生物，而不与杂环配位。I和III与（NH 3）3 Cr（CO）3的相互作用导致形成两种类型的复合物（主要是芳烃）的混合物。与（NH 3）3 Cr（CO）3的反应比涉及Cr（CO）6的类似过程的产率要高得多。arenechromium三羰基化合物（THF，叔丁醇钾）引线的去质子化至η 6个-anions可逆异构化在复合物III族，V和VI的情况下，成η

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89223-2

文献信息

• Regioselective lithiation and substitution of tricarbonyl-(η⁶-1-methylindole)-chromium(0) : X-ray crystal structure analysis of tricarbonyl-(η⁶-1-methyl-2-trimethylsilyl-7-ethoxycarbonyl-indole)chromium(0)
  作者：Gordon Nechvatal、David A. Widdowson、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39810001260

  日期：——

  Tricarbonyl(η6-1-methylindole)chromium(0) is lithiated by n-butyl-lithium at C-2 whereas tricarbonyl-(η6-1-methyl-2-trimethylsilylindole)chormium(0) is lithiated predomiantly at C-7, as shown by X-ray analysis of the derived 7-ethoxycarbonyl derivative, and the 7-lithio species is substituted in good yield by a range of electrophiles.

  三羰基（η 6 -1-甲基吲哚）铬（0）是由正丁基锂在C-2，而锂化tricarbonyl-（η 6 -1-甲基-2- trimethylsilylindole）chormium（0）是在C- predomiantly锂化如图7所示，如通过对衍生的7-乙氧基羰基衍生物的X射线分析所显示的，并且7-硫代物质以良好的收率被一系列亲电试剂取代。
• Reduction of tricarbonyl(η6-Indole)chromium(0) complexes
  作者：F.Christopher Pigge、Shiyue Fang、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00403-3

  日期：1998.5

  Tricarbonyl(η6-indole)chromium(0) complexes substituted at the C2 and/or C3 positions have been reduced to the corresponding indoline complexes by the action of a hydride donor in trifluoroacetic acid. NaBH3CN and NaBH4 were found to be superior to Et3SiH as hydride sources. In general, reductions involving the use of NaBH3CN were found to occur with greater stereoselectivity as compared to reductions

  三羰基（η 6 -吲哚）铬（0）配合物在C2和/或C3位置取代通过在三氟乙酸氢化物供体的作用已被还原成相应的二氢吲哚络合物。发现NaBH 3 CN和NaBH 4作为氢化物源优于Et 3 SiH。通常，发现与使用NaBH 4的还原相比，涉及使用NaBH 3 CN的还原以更大的立体选择性发生。对于某些（吲哚）铬配合物，这种立体选择性是从内表面优先添加氢化物的结果，如单晶X射线分析所揭示。
• Chromium-Promoted Dearomative (Deutero)Hydrocyanoalkylation of (Hetero)Arenes Using Simple Alkylnitriles
  作者：Wei Li、Wei-Long Zeng、Xu Jiang

  DOI：10.1055/a-2185-0581

  日期：——

  Herein, a general strategy for the regioselective dearomative 1,2-hydrocyanoalkylation of chromium-bound (hetero)arenes with simple alkylnitriles as pronucleophiles was disclosed, providing rapid access to 1,3-cyclohexadienes possessing useful alkylnitrile groups. The versatility of this methodology further enabled a selective dearomative deuteration reaction. Finally, synthetic applications of the method in the formal synthesis of natural products, including erysotramidine, demethoxyerythratidinone, and morphine, were demonstrated.

  摘要 本文公开了一种以简单的烷基腈为代核亲和剂，对铬结合（杂）烷进行区域选择性脱芳基 1,2-氢氰烷基化反应的一般策略，从而快速获得具有有用烷基腈基团的 1,3-环己二烯。这种方法的多功能性进一步促成了一种选择性脱芳基氘化反应。最后，还展示了该方法在天然产物（包括麦饭石苷、去甲氧基赤桔梗酮和吗啡）的正式合成中的应用。
• π-Arene complexes.
  作者：Marilé Landman、Thomas Isenburg、Petrus H van Rooyen、Simon Lotz

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00275-9

  日期：2000.12

  The lithiation of indole, using a slight excess of n-butyl lithium in THF, followed by methylation and reaction with [Cr(CO)(6)] in refluxing dibutyl ether, resulted in the formation of [Cr(eta (6)-N-methylindole)(CO)(3)] (1a) and [Cr(eta (6)-N-methyl-2-methyl-2-methylindole)(CO)(3)] (1b). In contrast, lithiation of quinoline in THF, silylation and the subsequent reaction with [Cr(CO)(6)] under similar reaction conditions, afforded [Cr(eta (6)-N-trimethylsilyl-2-butyl-1,2-dihydroquinoline)(CO)(3)] (2) and [Cr(eta (6)-2-butyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline})(CO)(3)] (3). The formation of [Cr(eta (6)-2,2'-bisN-methylindolyl})(CO)(3)] (4) implied lithiation at the 2-position of 1a. However, metallation at the 7-position was also indicated during the same reaction. In the presence of [Mn(CO)(5)Br], product 4 and the transmetallation product [Cr(eta (6)-7-(N-methylindolyl)Mn(CO)(5)})(CO)(3)] (5) were isolated. Reaction with titanocene dichloride gave [Cr(eta (6)-2-(N-methylindolyl)TiCp2Cl})(CO)(3)] (6), which slowly converted into [TiCp2Cr(eta (6)-2-(N-methylindolyl) (CO)(3)}(2)] (7). (C) 2000 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Chimie organometallique
  作者：Jean-Charles Boutonnet、Jacques Levisalles、Eric Rose、Gilles Precigoux、Christian Courseille、Nicole Platzer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99325-2

  日期：1983.10