rel-(1S,2R,3R,4R,6R)-(7E,11E)-6-Acetoxy-1-isopropenyl-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-yl Methanesulfonate | 122552-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: rel-(1S,2R,3R,4R,6R)-(7E,11E)-6-Acetoxy-1-isopropenyl-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-yl Methanesulfonate
• CAS: 122552-60-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆S
• 分子量: 440.601
• InChiKey: WGYJZBGFFKVWQN-NUTFUSSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1S,2R,3R,4R,6R)-(7E,11E)-6-Acetoxy-1-isopropenyl-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-yl Methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到rel-(1S,2R,3R,4R,6R)-(7E,11E)-1-Isopropenyl-2-<(methylsulfonyl)oxy>-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of β-2,7,11-Cembratriene-4,6-diol (β-CBT), a tumor inhibitory constituent of tobacco smoke

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80639-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11-Trimethyl-13-oxa-2,6,10-cycloheptadecatrien-15-yn-1-ol Tetrahydropyranyl Ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 rel-(1S,2R,3R,4R,6R)-(7E,11E)-6-Acetoxy-1-isopropenyl-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-2-yl Methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038