3-O-descladinosyl-3-O-(3,4-methylenedioxy)phenylacetyl-6-O-methyll-11,12-dideoxy-12,11-(oxycarbonyl((4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butyl)imino))erythromycin A | 1186202-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-descladinosyl-3-O-(3,4-methylenedioxy)phenylacetyl-6-O-methyll-11,12-dideoxy-12,11-(oxycarbonyl((4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butyl)imino))erythromycin A
• CAS: 1186202-13-0
• 化学式: C₅₁H₇₃N₅O₁₄S
• 分子量: 1012.23
• InChiKey: HLJCMVRGSNJZCQ-CBJKXBPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1044.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  219.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butan-1-amine 、 2'-O-acetyl-10,11-didehydro-11-deoxy-12-O-(1H-1-imidazolylcarbonyl)-3-O-descladinosyl-3-O-(3,4-methylenedioxy)phenylacetyl-6-O-methyl-erythromycin A 以 水 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-O-descladinosyl-3-O-(3,4-methylenedioxy)phenylacetyl-6-O-methyll-11,12-dideoxy-12,11-(oxycarbonyl((4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butyl)imino))erythromycin A
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- b ]吡啶基硫的烷基侧链的新型大环内酯衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  为了寻找新的抗生素，已经基于市售的克拉霉素合成了一系列新的具有咪唑并[4，5- b ]吡啶基硫烷基侧链的14元大环内酯类化合物。在C-3位上的羟基的化学转化提供了酮醇化物和酰化物的范围。与替利霉素相比，化合物15a表现出对红霉素敏感和耐药菌株的体外活性提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.023