(R)-2-((R)-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)(carboxylato)methyl)-5-methylene-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-4-carboxylate | 153470-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-2-((R)-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)(carboxylato)methyl)-5-methylene-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-4-carboxylate
• CAS: 153470-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₆S₂
• 分子量: 411.419
• InChiKey: ZRDXEERHKBZJMY-KTFFUYHOSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  182.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)(carboxylato)methyl)-5-methylene-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-4-carboxylate 在 Carbonate buffer 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些7-（氧亚氨基酰基）头孢菌素的碱性水解的HPLC和1 H-NMR研究

  摘要：

  使用HPLC和1 H-NMR技术在37°下研究了3种7-（氧亚氨基酰基）头孢菌素1a-c（头孢呋辛，头孢他啶和头孢曲松）的碱水解（pH 10.5）。7 epicephalosporin 2，3-亚甲基化合物3和6-差向异构体4的3-亚甲基化合物的3被鉴定为每个头孢菌素作为使用的条件下的主要降解产物; 头孢他啶（1B）也产生了Δ 2异构体5b中（方案1）。开发了动力学方案以说明这些化合物的产生，并计算了该过程涉及的不同动力学常数。实验结果表明，吡啶并基中的位置的存在Ç -C（3）有利于Δ的外观2 -异构体，将其检测出主要在头孢菌素在C（4）的轴承酯官能团。在C CONHC（7）上存在一个氧亚氨基基团会促进在C（7）（2）上的差向异构化，而在C C（3）上一个吸电子基团的存在会导致3-亚甲基化合物3的形成常数增加。。3-亚甲基化合物3a–c由三个头孢菌素产生的β-内酰胺环裂解均在C（6）发生差向异构化，从而产生相应的6-受体4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760805
• 作为产物：
  描述：

  ceftriaxone sodium 在 Carbonate buffer 作用下， 生成 2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧-3-巯基-1,2,4-三嗪 、 (6R,7S)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-3-(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-[1,2,4]triazin-3-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid anion 、 (R)-2-((R)-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)(carboxylato)methyl)-5-methylene-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些7-（氧亚氨基酰基）头孢菌素的碱性水解的HPLC和1 H-NMR研究

  摘要：

  使用HPLC和1 H-NMR技术在37°下研究了3种7-（氧亚氨基酰基）头孢菌素1a-c（头孢呋辛，头孢他啶和头孢曲松）的碱水解（pH 10.5）。7 epicephalosporin 2，3-亚甲基化合物3和6-差向异构体4的3-亚甲基化合物的3被鉴定为每个头孢菌素作为使用的条件下的主要降解产物; 头孢他啶（1B）也产生了Δ 2异构体5b中（方案1）。开发了动力学方案以说明这些化合物的产生，并计算了该过程涉及的不同动力学常数。实验结果表明，吡啶并基中的位置的存在Ç -C（3）有利于Δ的外观2 -异构体，将其检测出主要在头孢菌素在C（4）的轴承酯官能团。在C CONHC（7）上存在一个氧亚氨基基团会促进在C（7）（2）上的差向异构化，而在C C（3）上一个吸电子基团的存在会导致3-亚甲基化合物3的形成常数增加。。3-亚甲基化合物3a–c由三个头孢菌素产生的β-内酰胺环裂解均在C（6）发生差向异构化，从而产生相应的6-受体4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760805

文献信息

• Alkaline Hydrolysis of Cefotaxime. A HPLC and 1HnmR Study
  作者：Bartolome Vilanova、Francisco Munoz、Josefa Donoso、Juan Frau、Francisco Garcia Blanco

  DOI：10.1002/jps.2600830311

  日期：1994.3

  A kinetic study on the alkaline hydrolysis of cefotaxime at pH 10.5 and 37 degrees C has been carried out by using HPLC and 1H NMR. The main resulting degradation products have been isolated and identified. These include, apart from the well-known deacetylcefotaxime, the exocyclic methylene derivative, the 7-epimer of cefotaxime and the 7-epimer of deacetylcefotaxime. The kinetic constants involved

  通过使用HPLC和1H NMR进行了头孢噻肟在pH 10.5和37℃下碱性水解的动力学研究。已分离出主要的降解产物并进行了鉴定。除众所周知的脱乙酰头孢噻肟外，这些还包括环外亚甲基衍生物，头孢噻肟的7-表位和脱乙酰头孢噻肟的7-表位。确定了该过程中涉及的动力学常数，根据实验结果，羟基对键合到3'-碳上的酯官能团的攻击是所提出的动力学方案中最快的步骤。应该强调的是，在7位上氢的碱催化差向异构化显然取决于C（3'）处是否存在良好的吸电子基团。另一方面，