2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧-3-巯基-1,2,4-三嗪 | 58909-39-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧-3-巯基-1,2,4-三嗪
• 中文别名: 三嗪酸；三嗪环
• 英文名称: thiotriazinone
• 英文别名: TTZ；1,2,5,6-tetrahydro-5,6-dioxo-3-mercapto-2-methyl-as-triazine；2-methyl-3-mercapto-5-oxo-6-hydroxy-2,5-dihydro-1,2,4-triazine；2-methyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazinane-5,6-dione
• CAS: 58909-39-0
• 化学式: C₄H₅N₃O₂S
• mdl: MFCD00185756
• 分子量: 159.169
• InChiKey: UMWWHOXOVPIGFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C (lit.)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  25kgs
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933699090
• 安全说明：
  S36
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中存放，并置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Tetrahydro-2-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazine-5,6-
化学品俗名或商品名
dione
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H5N3O2S
分子式
: 159.17 g/mol
分子量
成分 浓度
Tetrahydro-2-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazine-5,6-dione
-
58909-39-0
261-490-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 168 - 171 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色晶体。

用途：作为头孢曲松及其衍生物如头孢曲松钠和头孢三嗪钠等药物的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧-3-巯基-1,2,4-三嗪 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到MTDT-I2
  参考文献：
  名称：

  从头孢菌素中消除的杂环硫醇/硫酮与碘的相互作用及其生物学意义

  摘要：

  β-内酰胺酶（例如金属β-内酰胺酶，mβ1）水解β-内酰胺抗生素是主要的细菌防御系统之一。这些酶可以催化多种抗生素的水解，包括最新一代的头孢菌素，头孢霉素和亚胺培南。本文表明，通过mβl介导的水解作用从某些头孢菌素中消除的硫醇/硫酮部分易于与分子碘反应生成具有S–I键的离子化合物。MTT与碘反应生成相应的二硫化物，而MDT和DMETT分别生成电荷转移复合物MDT–I 2和DMETT–I 2。在MDT中加两当量的I 2产生了一种具有几乎线性S–I +的新型阳离子络合物–S部分和 一世5--抗衡阴离子。但是，该反应似乎高度依赖溶剂。当MDT与I 2的反应在水中进行时，该反应产生的单阳离子具有一世5--，表明MDT对I 2的反应性与最常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）的反应性非常相似。与MMI，MDT和DMETT相比，基于三嗪的化合物MTDT对碘的作用较弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.087
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methyl-3-thiosemicarbazido)-2-oxoacetate 在 Amberlite IR 120 (H) resin 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧-3-巯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Hydroxy-2-methyl-3-thioxo-2H-1,2,4-triazin-5-one

  摘要：

  The title compound has been prepared in three steps from 2-methylthiosemicarbazide following acylation, cyclisation and cation exchange chromatography. It was fully characterised by the usual spectroscopic means as well as by N-15 nmr spectroscopy and X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1080/00397919608003566

文献信息

• Cephalosporins
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04091211A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  Cephalosporins represented by the formula X-S-Y wherein X is a deacetoxycephalosporinyl group and Y is a 6-membered heterocyclic group containing 1-3 nitrogens at least one of which is substituted and at least one of which is adjacent to a carbonyl group, said heterocyclic group containing one or more ring substituents and being characterized by being non-aromatic and not enolizable to an aromatic form.

  头孢菌素的结构式为X-S-Y，其中X是去乙酰头孢菌素基团，Y是含有1-3个氮原子的6元杂环基团，其中至少一个被取代，至少一个邻近一个羰基，所述杂环基团含有一个或多个环取代基，其特点是非芳香性且不能转变为芳香形式。
• IDO inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US10047066B2

  公开（公告）日：2018-08-14

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供的方法包括：(a) 调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性，包括将吲哚胺2,3-二氧化酶与本文描述的某一方面中描述的化合物的调节有效量接触；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制的受试者，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(c) 治疗受益于吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌药物和本文描述的某一方面中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；以及(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-I感染，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量。
• Synthesis of Novel Macrocyclic Compounds Derived from Ceftriaxone
  作者：Masayuki Sano、Hiroyuki Shimaoka、Naoki Kohira、Yuki Murakami、Hitoshi Murai、Hidenori Yoshizawa

  DOI：10.1246/cl.200607

  日期：2020.12.5

  Macrocyclization can help improve pharmacological activity, metabolic stability, cell permeability and oral absorption to create better drug candidates. For example, enhancing the oral absorption o...

  大环化可以帮助提高药理活性、代谢稳定性、细胞渗透性和口服吸收，以创造更好的候选药物。例如，提高口服吸收...
• 一种原研制品质头孢曲松钠及其药物制剂
  申请人：广东金城金素制药有限公司

  公开号：CN105418641B

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种原研制品质头孢曲松钠及其药物制剂，“第三代头孢抗菌素活性酯中间体关键技术及产业化”获得国家科技进步二等奖，第三代头孢抗菌素中间体AE活性酯是影响头孢曲松钠内在质量的关键因素，包括以下步骤：(a)在三氟化硼‑乙腈作为催化剂，乙腈作为溶剂的条件下，三嗪环和7‑ACA反应生成7‑ACT；(b)溶剂中加入三乙胺、氨噻肟酸，降温搅拌中缓慢滴加氯甲酸酯类活化剂，搅拌后加入7‑ACT一锅反应，得到头孢曲松；(c)加入成盐剂得到头孢曲松钠。该制备方法避免使用价格较高的缩合剂，同时缩短了工艺路线，操作简单，反应条件温和，产品收率高，纯度好，易于工业化生产。
• 曲索芬头孢曲松钠化合物药物制剂及治疗免疫机能低下患者感染的新适应症
  申请人：广东金城金素制药有限公司

  公开号：CN110393720B9

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明属于及药物制备技术领域，公开了一种曲索芬头孢曲松钠药物制剂治疗免疫机能低下患者感染的新适应症。通过对原料合成工艺进行改进，提供了高有效成分含量低杂质含量的头孢曲松钠，以解决杂质带来的头孢曲松钠制剂稳定性差、抗菌效果下降的问题。本发明中特定生产工艺提供的头孢曲松钠杂质含量极低，药效显著，利于提高制剂产品质量，保证制剂产品的安全性和有效性，具有制备治疗免疫机能低下患者感染的药物方面的用途。