2,4,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl bromide | 210100-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl bromide
• CAS: 210100-20-2
• 化学式: C₂₇H₂₃BrO₇
• 分子量: 539.379
• InChiKey: RYNHJQIYSLVYTI-NEWJYFPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-deoxy-β-L-xylo-hexopyranosylphosphate dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of GDP-l-galactose and analogues

  摘要：

  Succinct syntheses for L-galactose, 3-deoxy-L-xylo-hexose (3-deoxy-L-galactose), 6-deoxy-L-galactopyranose (L-fucose) and 3,6-dideoxy-L-xylo-hexose (3,6-dideoxy-L-galactose) have been developed starting from commercially available L-galactono-1,4-lactone. L-Galactose and variants were then converted to the guanosine diphosphate derivatives, via the formation of the anomeric phosphates and coupling to guanosine monophosphate morpholidate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10094-5
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³,O⁵,O⁶-tetraacetyl-L-galactonic acid-lactone 在 palladium on activated charcoal diisoamyl borane 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of GDP-l-galactose and analogues

  摘要：

  Succinct syntheses for L-galactose, 3-deoxy-L-xylo-hexose (3-deoxy-L-galactose), 6-deoxy-L-galactopyranose (L-fucose) and 3,6-dideoxy-L-xylo-hexose (3,6-dideoxy-L-galactose) have been developed starting from commercially available L-galactono-1,4-lactone. L-Galactose and variants were then converted to the guanosine diphosphate derivatives, via the formation of the anomeric phosphates and coupling to guanosine monophosphate morpholidate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10094-5