1-cyano-4''-bromo-4,1':4',1''-terphenylene | 130447-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-4''-bromo-4,1':4',1''-terphenylene
• 英文别名: 4-bromo-1,1’:4’,1’’-terphenyl-4’’-carbonitrile；4"-bromo-(1,1':4',1"-terphenyl)-4-nitrile；4"-bromo-[1,1',4',1"-terphenyl]-4-carbonitrile；4''-bromo-4-cyano-p-terphenyl；4-[4-(4-Bromophenyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 130447-12-0
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN
• 分子量: 334.215
• InChiKey: JYUFWXVRFHKMNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 1-cyano-4''-bromo-4,1':4',1''-terphenylene 在 4,4'-联吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以10%的产率得到3''',5'''-Di-tert-butyl-4'''-hydroxy-<1,1':4',1'':4'',1'''-quaterphenyl>-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称给体-受体聚芳基的电合成

  摘要：

  不对称的供体-受体聚芳基是通过电化学诱导的S RN 1反应合成的，使用2,6-二叔丁基苯氧化物作为亲核试剂和受体取代的聚芳基溴化物。后者是通过钯配合物催化的芳族有机金属试剂与芳族卤化物的交叉偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93977-7
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)氯化锌(II) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-cyano-4''-bromo-4,1':4',1''-terphenylene
  参考文献：
  名称：

  有效的钯催化不对称供体-受体联芳基和聚芳基的合成

  摘要：

  可以通过取代的芳族有机金属试剂与钯配合物催化的芳族卤化物的交叉偶联反应合成4,4'-不对称取代的联苯。这种两步由市售的芳香族卤化物的方法已被用于一系列供体的合成/受体对-取代的联苯，DC 6 ħ 4 C 6 ħ 4A，其中D是电子给体基团，A是电子受体基团，它们作为液晶前体并在非线性光学中具有潜力。可以类似地合成其中供体-苯基部分被2-呋喃基或2-噻吩基取代的联芳基。该方法还可用于以前未报道的不对称取代的聚对亚苯基（n = 3,4）的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85107-a

文献信息

• Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically para-Functionalized p-Quaterphenylenes
  作者：Arne Lützen、Manuela Schiek、Katharina Al-Shamery

  DOI：10.1055/s-2007-965891

  日期：2007.2

  Oligo-p-phenylenes have proven to be versatile building blocks for the generation of self-assembled nanoaggregates with interesting optical properties via vapor deposition on solid supports. Preliminary studies have shown that both the properties and the morphologies of these aggregates can be influenced by the introduction of functional groups. To this end, we have developed general approaches to the synthesis of symmetrically and unsymmetrically 1,4′′′-substituted p-quaterphenylenes through the application of a reliable Suzuki cross-coupling strategy.

  寡聚对苯基已经被证明是生成具有有趣光学特性的自组装纳米聚集体的多功能构件，这通过在固体支撑物上进行蒸汽沉积实现。初步研究表明，这些聚集体的性质和形态可以通过引入功能团来影响。为此，我们开发了通过可靠的铃木交叉偶联策略合成对称和不对称1,4′′′-取代的p-四苯基的一般方法。
• Suzuki–Miyaura monocouplings of p-dibromobiphenyl and substituted p-dibromo(penta-p-phenylenes)
  作者：Elena Guillén、Jesús Hierrezuelo、Rocio Martínez-Mallorquín、J. Manuel López-Romero、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.025

  日期：2011.4

  electronic characteristics of the boronic derivative did not affect the selectivity of the reaction. The reaction yields observed were higher at room temperature and when arylboronic pinacol esters were used. These reactions also offer a useful method for the preparation of asymmetrically substituted terphenyls and hexa-p-phenylenes, giving good yields.

  研究了对-二溴联苯和对-二溴（戊-对亚苯基）与芳基硼酸和酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联的单/双比率。当底物是对-二溴低聚芳烃时，偶合反应被证明对单芳基化具有高度选择性，而对p则获得选择性二芳基化-二碘代苯基。这些化合物的单/双偶合比对所涉及卤素的性质高度敏感，但是硼衍生物的位阻或电子特性不会影响反应的选择性。在室温下和使用芳基硼酸频哪醇酯时，观察到的反应产率更高。这些反应也提供了制备不对称取代的联苯和六-对-亚苯基的有用方法，具有良好的收率。
• Integration of borylation of aryllithiums and Suzuki–Miyaura coupling using monolithic Pd catalyst
  作者：A. Nagaki、K. Hirose、Y. Moriwaki、K. Mitamura、K. Matsukawa、N. Ishizuka、J. Yoshida

  DOI：10.1039/c5cy02098k

  日期：——

  Integration of the preparation of arylboronic esters via aryllithiums and Suzuki–Miyaura coupling using monolithic Pd catalyst without an intentionally added base was achieved. A continuous operation has been done successfully for over 21 hours.

  通过使用整体式Pd催化剂而无需有意添加碱的情况下，通过芳基锂和Suzuki-Miyaura偶联制备芳基硼酸酯的过程得以实现。连续操作已成功完成21个小时以上。
• Molecular Graph Paper
  作者：Marcin Lindner、Michal Valášek、Marcel Mayor、Timo Frauhammer、Wulf Wulfhekel、Lukas Gerhard

  DOI：10.1002/anie.201703586

  日期：2017.7.3

  acetyl groups sticking out of the molecular film. By using the tip of a scanning tunneling microscope, these acetyl groups can be removed in a spatially controlled way without significantly affecting the remaining molecular assembly. The chemically modified molecules can be readily distinguished from the original ones such that information can be engraved in the molecular film. Both the modified nature

  我们提出了一种自组装模板，该模板由四苯基甲烷衍生物组成，并在Au（111）表面采用周期性侧向排列，乙酰基基团伸出分子膜。通过使用扫描隧道显微镜的尖端，可以以空间受控的方式除去这些乙酰基，而不会显着影响剩余的分子组装。化学修饰的分子可以很容易地与原始分子区分开，从而可以在分子膜上刻印信息。单个分子的修饰性质和分子膜的顺序都显示在室温下持续存在。
• 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20210095768A

  公开（公告）日：2021-08-03

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  这份规格说明提供了化学式为1的化合物以及包含它的有机发光器件。