(4-溴苯基)氯化锌(II) | 130447-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: (4-溴苯基)氯化锌(II)
• 英文名称: (4-bromophenyl)zinc(II) chloride
• 英文别名: p-bromophenylzinc chloride；p-BrC₆H₄ZnCl
• CAS: 130447-21-1
• 化学式: C₆H₄BrClZn
• 分子量: 256.845
• InChiKey: FXIDZGCRYDTHMV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)氯化锌(II) 在 palladium diacetate 、 2-氯-2-苯基苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4,4'-二溴联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化偶合过程中ArZnX过渡金属定量动力学研究。

  摘要：

  重金属化是限速步骤。动力学研究表明，[R-Pd-Ar]是静止的物种。进行了从活Pd催化的氧化偶联反应中用[R-Pd-Ar]进行ArZnCl过渡金属化的定量测量，并将相应的活化焓确定为12.3 kcal mol（-1）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44894k
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)indium(III) chloride 生成 (4-溴苯基)氯化锌(II)
  参考文献：
  名称：

  高选择性钯催化氧化C sp 2 C sp 3通过双金属转移作用交叉偶联芳基锌和烷基铝试剂

  摘要：

  Abstractmagnified imageUsing desyl chloride (2‐chloro‐1,2‐diphenylethanone) as the oxidant, the palladium‐catalyzed reaction of arylzinc with alkylindium reagents occurred smoothly in a highly selective manner to afford the products in 57–90% yields. Preliminary kinetic data indicated that alkylindium reagents were highly favored for transmetallation with the alkoxy‐palladium moiety.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800703

文献信息

• Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to Thiochromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Thioflavanones
  作者：Ling Meng、Ming Yu Jin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02453

  日期：2016.10.7

  A highly efficient asymmetric synthesis of chiral thioflavanones is developed via conjugate addition of arylzinc reagents to thiochromones using Rh(COD)Cl2/(R)-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP catalyst. This method overcomes catalyst poisoning and substrate inertness and affords a series of chiral thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones) in good yields (up to 91% yield) with excellent ee values (up to 97% ee)

  通过使用Rh（COD）Cl 2 /（R）-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP催化剂将芳基锌试剂共轭添加到硫代色酮中，开发了一种高效的手性硫代黄酮酮的不对称合成方法。此方法克服了催化剂中毒和底物惰性的问题，并以良好的收率（最高91％的收率）和优异的ee值（最高ee的97％）提供了一系列手性硫代黄烷酮（2-芳基硫代色烷-4-酮）。既定的不对称合成为进一步的药物研究铺平了道路。
• Electrophilic amination of organozinc reagents with acetone O-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)oxime and O-methylhydroxylamine
  作者：Ender Erdik、Tahir Daşkapan

  DOI：10.1039/a906093f

  日期：——

  Reaction of diorganozincs and triorganozincates with acetone O-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)oxime or O-methylhydroxylamine in the presence of CuCN provides a new one-flask method for electrophilic amination of organozinc reagents. Considering the lithium- or magnesium-to-zinc transmetallation, this method also extends the scope of electrophilic amination of organolithiums and Grignard reagents.

  在有CuCN存在的情况下，二烷基锌和三烷基锌酸盐与丙酮O-(2,4,6-三甲基苯磺酰)肟或O-甲基羟胺的反应，为烷基锌试剂的亲电胺化提供了一种新的单锅法。考虑到锂或镁到锌的转金属作用，这种方法也扩大了有机锂和格氏试剂的亲电胺化范围。
• Synthesis of some ketones via nano-nickel oxide catalyzed acylation of arylzinc reagents; strategy involving the use of mixed (methyl)(aryl)zincs
  作者：Pekel, Özgen ÖMÜR、Erdik, Ender、Kalkan, Melike

  DOI：10.3906/kim-1712-28

  日期：——

  Nano-NiO catalyzed acylation of mixed (methyl)(aryl)zincs with aromatic acyl halides in THF at room temperature provides a new facile route for aryl-aroyl coupling. Among NiCl$_2}$.L$_2}$ and NiCl$_2}$.L (L = monodentate and bidentate phosphine ligand) catalysts, the lower catalyst loading of NiCl$_2}$ (dppf) may seem attractive; however, nano-NiO, being the lowest cost catalyst, is more favorable for aroylation of (methyl)(aryl)zincs. This procedure also provides a supplement to Cu and Pd catalyzed acylation of diorganozincs.

  室温下，在THF中，纳米NiO催化混合(甲基)(芳基)锌与芳香酰基卤的酰化反应，为芳基-酰基偶联提供了新的简便方法。在NiCl$_2}$.L$_2}$和NiCl$_2}$.L(L为单齿和双齿膦配体)催化剂中，NiCl$_2}$(dppf)的较低催化剂负载量可能具有吸引力;然而，纳米NiO作为成本最低的催化剂，更适用于(甲基)(芳基)锌的酰化反应。该方法也为铜和钯催化的二烷基锌酰化反应提供了补充。
• The Formation of P–C Bonds Utilizing Organozinc Reagents for the Synthesis of Aryl- and Heteroaryl-Dichlorophosphines
  作者：Christin Kirst、Jonathan Tietze、Marian Ebeling、Lukas Horndasch、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01560

  日期：2021.12.3

  method and could easily be purified after isolation. The intermediate formation of the organozinc species is essential, as it prevents the formation of multiple substitution products. Important are also the reaction conditions: the usage of the proper solvent for the respective aromatic precursors and removal of the remaining salts by addition of a dioxane/pentane mixture. Depending on the solvent and

  芳基-和杂芳基-二氯膦在一锅合成中以中等至高产率温和选择性地制备，从各自的芳基溴化物或五元杂环开始，然后用n BuLi 锂化，用 ZnCl 2进行金属转移，然后与三氯化碳. 使用该反应方法成功合成了选定的芳基和杂芳基二氯膦，分离后易于纯化。有机锌物质的中间体形成是必不可少的，因为它可以防止形成多个取代产物。反应条件也很重要：为各自的芳族前体使用合适的溶剂，并通过添加二恶烷/戊烷混合物除去剩余的盐。根据取代基的溶剂和空间需求，可以形成单取代和双取代产物，但也可以防止形成。因此，不同的有机锌物种可能发挥重要作用。
• Efficient palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical donor—acceptor biaryls and polyaryls
  作者：Christian Amatore、Anny Jutand、Serge Negri、Jean-Francois Fauvarque

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85107-a

  日期：1990.7

  method from commercially available aromatic halides has been used for the synthesis of a series of donor/acceptor para-substituted biphenyls, DC6H4C6H4A, where D is an electron donor group and A an electron acceptor group, which are of interest as liquid crystal precursors and as having potential in non-linear optics. Biaryls in which the donor-phenyl moiety is replaced by a 2-furyl or 2-thienyl can

  可以通过取代的芳族有机金属试剂与钯配合物催化的芳族卤化物的交叉偶联反应合成4,4'-不对称取代的联苯。这种两步由市售的芳香族卤化物的方法已被用于一系列供体的合成/受体对-取代的联苯，DC 6 ħ 4 C 6 ħ 4A，其中D是电子给体基团，A是电子受体基团，它们作为液晶前体并在非线性光学中具有潜力。可以类似地合成其中供体-苯基部分被2-呋喃基或2-噻吩基取代的联芳基。该方法还可用于以前未报道的不对称取代的聚对亚苯基（n = 3,4）的收敛合成。