but-2-enyldimethylphenacylammonium bromide | 76118-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: but-2-enyldimethylphenacylammonium bromide
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl]-dimethyl-phenacylazanium;bromide
• CAS: 76118-19-9
• 化学式: Br*C₁₄H₂₀NO
• 分子量: 298.223
• InChiKey: IZBHSTKRTLZFOG-FXRZFVDSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-enyldimethylphenacylammonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-dimethylamino-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第2部分。烯丙基铵盐的Stevens [1,2]和[3,2]σ重排

  摘要：

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。

  DOI：

  10.1039/p19800001450
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 2-二甲基氨基-1-苯乙酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 but-2-enyldimethylphenacylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第2部分。烯丙基铵盐的Stevens [1,2]和[3,2]σ重排

  摘要：

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。

  DOI：

  10.1039/p19800001450