N-(p-methoxyphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1198162-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(p-methoxyphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 4-(p-methoxyphenyl)-4H-dithieno[3,2-b:2’,3’-d]pyrrole；4-(4-methoxyphenyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• CAS: 1198162-87-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS₂
• 分子量: 285.39
• InChiKey: KRMPSPRLOFTUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₅₅H₄₅N₃OS₂
  参考文献：
  名称：

  噻吩类化合物、其制备方法与应用、钙钛矿太 阳电池

  摘要：

  本发明提供了一种噻吩类化合物、其制备方法与应用、钙钛矿太阳电池，该噻吩类化合物如式(I)所示，R1与R1′各自独立地为H、C1～C12烃基或C1～C12烷氧基；R2、R3与R4各自独立地为H、C1～C12烃基、C1～C12烷氧基或C1～C12烷氧基取代的苯基。与现有技术相比，本发明提供的噻吩类化合物为并三噻吩、噻吩并吡咯或双噻吩并环戊二烯与两个三芳胺共轭偶联的结构，使其空穴迁移率较高，进而提高使具有该噻吩类化合物制备而成的空穴输运层的钙钛矿太阳电池具有较高的能量转换效率。

  公开号：

  CN106432265B
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)-N-(3'-thienyl)-3-aminothiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以85.1%的产率得到N-(p-methoxyphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型含光致变色二芳基乙撑二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯的设计与合成及其可转换的发光性质

  摘要：

  打开和关闭灯！通过铃木交叉偶联反应合成了一系列新的含光致变色二芳基乙烯的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯。它们在紫外线激发下显示出显着的光开关发光行为（参见方案）。还进行了光物理，光致变色，电化学和计算研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200900581

文献信息

• Broadly Applicable Synthesis of Arylated Dithieno[3,2‐ <i>b</i> :2′,3′‐ <i>d</i> ]pyrroles as Building Blocks for Organic Electronic Materials
  作者：Astrid Vogt、Fabian Schwer、Sebastian Förtsch、Christoph Lorenz、Elena Mena‐Osteritz、Anna Aubele、Teresa Kraus、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/chem.202101478

  日期：2021.8.25

  and elongation of the conjugation of an acceptor-substituted DTP was elaborated to result in complex cruciform-type donor−acceptor oligomers, which were investigated and implemented in single material organic solar cells.

  提出了一种新颖且通用的二噻吩并[3,2- b :2',3'- d ]吡咯（DTP）N-芳基化方法。通过 Pd 或 Cu 催化的偶联，各种芳烃和并苯直接连接在 DTP-氮上，产生各种功能化的 DTP。对光学和氧化还原性质的研究得出了有价值的结构-性质关系，并通过量子化学计算得到了证实。进一步对受体取代的 DTP 进行功能化和延伸，得到复杂的十字型供体-受体低聚物，并在单一材料有机太阳能电池中进行了研究和实施。
• Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]pyrrole-based hole transport materials for perovskite solar cells with efficiencies over 18%
  作者：Sally Mabrouk、Mengmeng Zhang、Zhihui Wang、Mao Liang、Behzad Bahrami、Yungen Wu、Jinhua Wu、Qiquan Qiao、Shangfeng Yang

  DOI：10.1039/c8ta01773e

  日期：——

  Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) derivatives are one of the most important organic photovoltaic materials due to better π-conjugation across fused thiophene rings.

  Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole（DTP）衍生物是最重要的有机光伏材料之一，因为在融合噻吩环中具有更好的π共轭性。
• 一种并二咔唑为电子给体的空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN111153913B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种并二咔唑为电子给体的空穴传输材料，及其制备方法和在钙钛矿太阳能电池中的应用，所述空穴传输材料化学结构式如式GR‑10所示，其外围电子给体单元为并二咔唑，分子核为二噻吩并吡咯，能够有效确保空穴的高效分离与传输，还能能够有效阻挡电子从钙钛矿层跃迁至空穴传输层，抑制界面电子复合现象的发生；制备方法包括如下步骤：使式（1）化合物发生烷基化反应生成中间体（2）；使中间体（2）发生取代反应生成中间体（3）；使中间体（3）发生取代反应生成中间体（4）；使式（5）化合物发生环合反应生成中间体（6）；使中间体（6）发生取代反应生成中间体（7）；使中间体（7）与中间体（4）发生偶联反应生成空穴传输材料GR‑10。
• 一种芳基修饰咔唑为电子给体的空穴传输材料及其制备方法
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN111303186B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一种芳基修饰咔唑为电子给体的空穴传输材料，化学结构式如式GR‑16或GR‑19所示；其制备方法包括如下步骤：使式（7）化合物发生环合反应生成中间体（8）；使中间体（8）发生取代反应生成中间体（9）；使中间体（9）与化合物（4）或化合物（6）发生偶联反应生成空穴传输材料GR‑16或GR‑19；所述化合物（4）是通过以下制备方法制得的：使式（1）化合物发生烷基化反应生成中间体（2）；使中间体（2）发生取代反应生成中间体（3）；使中间体（3）发生取代反应生成化合物（4）；所述化合物（6）是通过以下制备方法制得的：使中间体（2）发生取代反应生成中间体（5）；使中间体（5）发生取代反应生成化合物（6）。
• Effect of structural optimization on the photovoltaic performance of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based dye-sensitized solar cells
  作者：Hai Zhang、Zafar Iqbal、Zhen-E. Chen、Yan-Ping Hong

  DOI：10.1039/c7ra05716d

  日期：——

  Five novel organic push–pull dyes, DT, CD-T, TD-T, CD-C and TD-P, based on carbazole or triphenylamine as donors, dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole as a π-spacer and cyanoacetic acid as an acceptor were synthesized, and their structures were optimized for DSSCs. Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole was linked with either carbazole or triphenylamine via a Suzuki coupling reaction. Followed by formylation via

  基于咔唑或三苯胺作为供体的五种新型有机推挽染料DT，CD-T，TD-T，CD-C和TD-P，二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]合成了作为π-间隔基的吡咯和作为受体的氰基乙酸，并对其结构进行了优化。二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯用或者咔唑或三苯胺链接经由Suzuki偶联反应。随后通过Vilsmeier-Haak反应进行甲酰化，然后使用Knoevenagel缩合反应连接氰基乙酸，生产出咔唑类染料CD-C和CD-T以及基于三苯胺的染料TD-P和TD-T。同时，合成染料DT作为比较的参考。咔唑类染料CD-T和CD-C的摩尔消光系数分别为56370 M -1 cm -1和62 471 M -1 cm -1，而基于三苯胺，TD-T和TD的染料的摩尔消光系数为-P分别为44 555 M -1 cm -1和49 945 M -1 cm -1。优化的功率转换效率CD-T达到6.63％，开路电压为710