(1S,2S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanol | 926308-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanol
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropylcarbamate；(2S,3S)-2-Methyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-1-propanol；tert-butyl N-[(1S,2S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 926308-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: WIXVUEQGJZPUQE-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanol 在 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化与多组分反应偶联，以多样性为导向合成各种对映体纯杂环

  摘要：

  通过有机催化曼尼希反应获得的手性、对映体纯 1,3-氨基醇已被用作包含非对映选择性 Ugi 反应和各种类型的 SN2 环化的简洁序列中的输入。通过这种方式，制备了不同的对映体纯杂环，探索了支架和装饰的多样性（最多 4 个多样性输入）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701328
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzylidenecarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  未修饰醛对N -Boc保护的亚胺的高度对映选择性有机催化加成：一锅不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  给出了对Boc保护的β-氨基醛，β-氨基酸和γ-氨基醇的高度对映选择性催化路线。未修饰的醛与N- Boc保护的芳基亚胺之间的有机催化不对称反应具有出色的化学和对映选择性，从而以高收率得到相应的化合物，dr高达> 19：1，ee高达93％至> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.076

文献信息

• Isothiourea-Mediated Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Oxazolyl Carbonates: Structure-Selectivity Profiles and Mechanistic Studies
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Louis C. Morrill、Philip A. Woods、Madeleine Kieffer、Tobias A. Nigst、Herbert Mayr、Tomas Lebl、Douglas Philp、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201102847

  日期：2012.2.20

  The structural motif within a series of tetrahydropyrimidine‐based isothioureas necessary for generating high asymmetric induction in the asymmetric Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates is fully explored, with crossover and dynamic 19F NMR experiments used to develop a mechanistic understanding of this transformation.

  充分探索了一系列四氢嘧啶基异硫脲中的结构基序，这些结构对于恶唑碳酸酯的不对称Steglich重排产生高不对称诱导是必要的，并使用交叉和动态19 F NMR实验来发展对该转变的机理理解。
• Diastereoselective Ugi reaction of chiral 1,3-aminoalcohols derived from an organocatalytic Mannich reaction
  作者：Samantha Caputo、Andrea Basso、Lisa Moni、Renata Riva、Valeria Rocca、Luca Banfi

  DOI：10.3762/bjoc.12.15

  日期：——

  Enantiomerically pure beta-aminoalcohols, produced through an organocatalytic Mannich reaction, were subjected to an Ugi multicomponent reaction under classical or Lewis acid-promoted conditions with diastereoselectivities ranging from moderate to good. This approach represents a step-economical path to enantiomerically pure, polyfunctionalized peptidomimetics endowed with three stereogenic centers

  通过有机催化曼尼希反应产生的对映体纯的β-氨基醇，在经典或路易斯酸促进的条件下，以中等到良好的非对映选择性进行Ugi多组分反应。这种方法代表了一步步经济的途径，即获得了具有三个立体异构中心的对映体纯的，多官能化的拟肽模拟物，从而可以引入五个多样性输入。