N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-3-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester | 1321826-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-3-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-Thr-(β-2F-Bn3Gal-(1-3)-α-6F-GalNAc)-OtBu；tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(fluoromethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1321826-37-2
• 化学式: C₅₈H₆₆F₂N₂O₁₃
• 分子量: 1037.16
• InChiKey: JKLVXGWWXRCGTJ-ANSTZAMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-3-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到Fmoc-Thr-(β-2F-Bn3Gal-(1-3)-α-6F-GalNAc)-OH
  参考文献：
  名称：

  Antibody recognition of fluorinated MUC1 glycopeptide antigens

  摘要：

  介绍了各种氟化 MUC1 糖肽抗原的合成及其与天然和氟化 TF6-MUC1-TTox 结合疫苗免疫小鼠的血清抗体的特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c1cc15139h
• 作为产物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-3-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 、 N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-3-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化的Thomsen–Friedenreich抗原的合成：αGalNAc-苏氨酸叔丁酯的直接脱氧氟化†

  摘要：

  肿瘤相关的T N抗原Fmoc-Thr（α- O - GalNAc）-O t Bu的选择性6氟化类似物可以使用DAST介导的预先形成的且经过正交保护的糖基氨基酯的脱（水）氧氟化反应有效地制备，而无需影响不稳定的保护基和O-糖苷键。生成的单氟和二氟T N类似物是不可水解粘蛋白型抗原模拟物的有趣组成部分，如两个不同的多重氟化Thomsen-Friedenreich衍生物的空前合成所说明。报道的脱氧氟抗原类似物代表了碳水化合物结合蛋白和糖基加工酶的重要功能探针。

  DOI：

  10.1039/c1ob05373f