figure 3, compound 7b | 1279552-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: figure 3, compound 7b
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[2-[2-[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris[[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1279552-76-9
• 化学式: C₁₀₄H₁₅₆N₁₂O₃₆
• 分子量: 2150.44
• InChiKey: VXVPPIDPYKSTHU-OIMDVHNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  152
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  631
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  44

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetra-{1'-[(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)-3'',6''-dioxaoct-8''-yl]-1',2',3'-triazol-4'-ylmethyleneoxy}-p-tert-butyl-calix[4]arene 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 figure 3, compound 7b
  参考文献：
  名称：

  糖簇对铜绿假单胞菌肺部感染的抗黏附特性

  摘要：

  铜绿假单胞菌肺部感染是造成囊性纤维化和住院患者死亡的主要原因。由于常规的抗微生物多重耐药性的出现，治疗这些感染变得越来越困难。虽然单糖已被证明对这种细菌性肺部感染有益，但已证明几种多价糖基化大分子的设计对生物膜的分散也是有益的。在这项研究中，已合成了用半乳糖苷或岩藻糖苷功能化的杯[4]芳烃基糖簇。铜绿假单胞菌抑制特性的表征进行聚集，生物膜形成，在上皮细胞上的粘附以及肺泡组织的破坏。通过几种体外生物测定法证明了所设计的糖簇的抗粘附性能。肺部感染的体内小鼠模型通过设计的糖簇对铜绿假单胞菌提供了几乎完全的保护。

  DOI：

  10.1021/jm500038p

文献信息

• Rational Design and Synthesis of Optimized Glycoclusters for Multivalent Lectin-Carbohydrate Interactions: Influence of the Linker Arm
  作者：Samy Cecioni、Jean-Pierre Praly、Susan E. Matthews、Michaela Wimmerová、Anne Imberty、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201200010

  日期：2012.5.14

  The design of multivalent glycoclusters requires the conjugation of biologically relevant carbohydrate epitopes functionalized with linker arms to multivalent core scaffolds. The multigram‐scale syntheses of three structurally modified triethyleneglycol analogues that incorporate amide moiety(ies) and/or a phenyl ring offer convenient access to a series of carbohydrate probes with different water solubilities

  多价糖簇的设计需要将通过连接臂功能化的生物学相关的碳水化合物表位缀合到多价核心支架上。结合酰胺部分和/或苯环的三种结构修饰的三乙二醇类似物的数克级合成，可方便地获得一系列具有不同水溶性和刚性的碳水化合物探针。通过构象分析进行灵活性的评估和优选构象的确定。叠氮基官能化碳水化合物与四炔丙基化核心支架的偶联，通过Cu I高产量提供了一个包含18个四价糖簇的文库催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。评估了这些化合物与PA‐IL（来自机会性病原体铜绿假单胞菌的LecA凝集素）结合的能力。通过抑制血凝测定（HIA），酶联凝集素测定（ELLA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量量热法（ITC）进行生化评估，发现其中一种单价探针的亲和力得到了改善和前所未有的提高（K d = 5.8 μ中号），并且还为一个数字，提供这种四聚体凝集素几个新的配位体纳摩尔四价化合物。