2-bromo-9-chloro-9H-fluorene | 131303-10-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-bromo-9-chloro-9H-fluorene
• CAS: 131303-10-1
• 化学式: C₁₃H₈BrCl
• 分子量: 279.564
• InChiKey: LWSPLTXNTBVNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-chloro-9H-fluorene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以6.977%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的二聚化：轻松获得 9,9'-二芴基和异靛蓝

  摘要：

  目前的工作描述了 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 促进的 9-氯芴和 3-氯羟吲哚的自二聚反应，用于制备相应的 9,9'-二芴基和异靛蓝衍生品的收益率为 29-97%。该反应在温和且无金属的条件下在短反应时间内容易地进行。选定的 9,9'-亚二芴衍生物的放大合成（5.0 mmol）以良好的产率进行，突出了所报告方案的合成效用。

  DOI：

  10.1055/a-2158-7980
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 亚磷酸氢二异丙酯 、 potassium chloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper(l) chloride 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2-bromo-9-chloro-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  铜催化位点选择性苄基氯化可实现与氧化敏感亲核试剂的净 C-H 偶联

  摘要：

  使用 CuCl/双（恶唑啉）催化剂，以N-氟苯磺酰亚胺为氧化剂，KCl 作为氯化物源，实现了苄基 C-H 键的位点选择性氯化。相对于已建立的氯化方案，该方法表现出更高的苄基选择性，并且与多种烷基芳烃兼容。连续的苄基 C–H 氯化/亲核取代提供了具有氧化敏感偶联伙伴的 C–O、C–S 和 C–N 偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04038

文献信息

• [EN] PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS AND CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS PIPÉRIDINE ET PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES INFECTIONS VIRALES ET LE CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015080949A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Disclosed are compounds of formula (I) (formula I),as antiviral agents, antineoplastic agents, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method of use of these compounds, wherein X and Y are independently CH or N, o is 0, 1 or 2, and E is absent or is (CR13 R14 )m, NH, or S, F is absent or is (CR15 R16 )n, C=O, or -SO2 -, G is absent or is (CR17 CR18 )r, H is absent or is C=O, or -SO2 - and R1, Ar1, Ar2 are as defined in the specification. These compounds are antiviral agents and are contemplated in the treatment of viral infections, for example, hepatitis C, or are antineoplastic agents.

  揭示了化合物的结构式（I）（式I），作为抗病毒剂、抗肿瘤剂，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的使用方法，其中X和Y分别为CH或N，o为0、1或2，E不存在或为（CR13 R14）m、NH或S，F不存在或为（CR15 R16）n、C=O或-SO2-，G不存在或为（CR17 CR18）r，H不存在或为C=O或-SO2-，R1、Ar1、Ar2如规范中所定义。这些化合物是抗病毒剂，可用于治疗病毒感染，例如丙型肝炎，或作为抗肿瘤剂。
• Correlation between the reduction potential of benzylic type halides and the redox potential of the pertinent radicals
  作者：Flavio Maran、Elio Vianello

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97964-4

  日期：1990.1

  A correlation has been found between the potential of the dissociative reduction of benzylic type halides, RX, and the redox potential of the ensuing radicals, R. Due to the link existing between the redox potential of the couple R·/R− and the pKa of the corresponding acids RH, the reduction potential of benzylic type halides provides a relative evaluation of the basicity of the electrogenerated carbanions

  的相关性已经发现解离还原苄型卤化物，RX的潜力，以及随之而来的基团的氧化还原电位之间，R.由于链路夫妻·R·/ R的氧化还原电位之间存在-和p相应酸RH的K a，苄基型卤化物的还原电势可对一系列相关底物中的电生成碳负离子的碱性进行相对评估。
• Discovery, Optimization, and Characterization of Novel Chlorcyclizine Derivatives for the Treatment of Hepatitis C Virus Infection
  作者：Shanshan He、Jingbo Xiao、Andrés E. Dulcey、Billy Lin、Adam Rolt、Zongyi Hu、Xin Hu、Amy Q. Wang、Xin Xu、Noel Southall、Marc Ferrer、Wei Zheng、T. Jake Liang、Juan J. Marugan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00752

  日期：2016.2.11

  Recently, we reported that chlorcyclizine (CCZ, Rac-2), an over-the-counter antihistamine piperazine drug, possesses in vitro and in vivo activity against hepatitis C virus. Here, we describe structure activity relationship (SAR) efforts that resulted in the optimization of novel chlorcyclizine derivatives as anti-HCV agents. Several compounds exhibited EC50 values below 10 nM against HCV infection, cytotoxicity selectivity indices above 2000, and showed improved in vivo pharmacokinetic properties. The optimized molecules can serve as lead preclinical candidates for the treatment of hepatitis C virus infection and as probes to study hepatitis C virus pathogenesis and host virus interaction.
• The Higher Benzenoid Hydrocarbons. II. The Isomeric Bromofluorenones¹
  作者：Harry F. Miller、G. Bryant Bachman

  DOI：10.1021/ja01315a038

  日期：1935.12
• Courtot; Vignati, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4>41, p. 61
  作者：Courtot、Vignati

  DOI：——

  日期：——