(2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2-methoxy-5-phenylamino-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 83022-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2-methoxy-5-phenylamino-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 83022-24-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: LDVMORDRDYZJCN-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2-methoxy-5-phenylamino-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,5-dideoxy-5-(methoxycarbonyl)amino-4-(phenylamino)-αβ-DL-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从1,2-二氢吡啶和亚硝基苯开始合成外消旋二氨基糖衍生物

  摘要：

  外消旋二氨基糖很容易通过区域和立体选择性三步合成法获得。第一步，在1,2-二氢吡啶1a和10与亚硝基苯之间进行区域特异性杂Diels - Alder环加成，分别生成双环化合物2a和11，从这些后一加合物开始形成顺式乙二醇，然后将NO进行氢解键和OH基团的彻底乙酰化，导致二氨基糖5，二氨基甘露糖14和二氨基阿糖15。从1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始时（1b），并使用相同的反应顺序，得到外消旋哌啶衍生物8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680112
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2-methoxy-5-phenylamino-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile three-step synthesis of a racemic 4,5-diamino-dideoxy-α-, β--lyxopyranose.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87219-6