4,5-dideoxy-5-(methoxycarbonyl)amino-4-(phenylamino)-αβ-DL-lyxopyranose | 83022-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4,5-dideoxy-5-(methoxycarbonyl)amino-4-(phenylamino)-αβ-DL-lyxopyranose
• 英文别名: 4,5-dideoxy-5-methoxycarbonylamino-4-phenylamino-α-D,β-L lyxopyranose；methyl (2R,3S,4S,5R)-5-anilino-2,3,4-trihydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 83022-23-5；96384-98-4；96385-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: ANPPUNPFHFPTBV-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dideoxy-5-(methoxycarbonyl)amino-4-(phenylamino)-αβ-DL-lyxopyranose 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 92.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,5-dideoxy-5-(methoxycarbonyl)amino-4-(phenylamino)-αβ-DL-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从1,2-二氢吡啶和亚硝基苯开始合成外消旋二氨基糖衍生物

  摘要：

  外消旋二氨基糖很容易通过区域和立体选择性三步合成法获得。第一步，在1,2-二氢吡啶1a和10与亚硝基苯之间进行区域特异性杂Diels - Alder环加成，分别生成双环化合物2a和11，从这些后一加合物开始形成顺式乙二醇，然后将NO进行氢解键和OH基团的彻底乙酰化，导致二氨基糖5，二氨基甘露糖14和二氨基阿糖15。从1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始时（1b），并使用相同的反应顺序，得到外消旋哌啶衍生物8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680112
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-dideoxy-5-(methoxycarbonyl)amino-4-(phenylamino)-αβ-DL-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  从1,2-二氢吡啶和亚硝基苯开始合成外消旋二氨基糖衍生物

  摘要：

  外消旋二氨基糖很容易通过区域和立体选择性三步合成法获得。第一步，在1,2-二氢吡啶1a和10与亚硝基苯之间进行区域特异性杂Diels - Alder环加成，分别生成双环化合物2a和11，从这些后一加合物开始形成顺式乙二醇，然后将NO进行氢解键和OH基团的彻底乙酰化，导致二氨基糖5，二氨基甘露糖14和二氨基阿糖15。从1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始时（1b），并使用相同的反应顺序，得到外消旋哌啶衍生物8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680112

文献信息

• A facile three-step synthesis of a racemic 4,5-diamino-dideoxy-α-, β--lyxopyranose.
  作者：jacques Streith、Gérard Augelmann、Hans Fritz、Hneri Strub

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87219-6

  日期：1982.1
• Syntheses of Racemic Diaminosugar Derivatives Starting from 1,2-Dihydropyridines and from Nitrosobenzene
  作者：G�rard Augelmann、Jacques Streith、Hans Fritz

  DOI：10.1002/hlca.19850680112

  日期：1985.2.13

  Racemic diaminosugars were easily obtained by a regio- and stereoselective three-step synthetis. In the first step, regiospecific hetero-Diels-Alder cycloadditions between 1,2-dihydropyridines 1a and 10 and nitrosobenzene led to the bicyclic compounds 2a and 11, respectively, cis-Glycol formation starting from these latter adducts, followed by hydrogenolysis of the NO bond and by exhaustive acetylation

  外消旋二氨基糖很容易通过区域和立体选择性三步合成法获得。第一步，在1,2-二氢吡啶1a和10与亚硝基苯之间进行区域特异性杂Diels - Alder环加成，分别生成双环化合物2a和11，从这些后一加合物开始形成顺式乙二醇，然后将NO进行氢解键和OH基团的彻底乙酰化，导致二氨基糖5，二氨基甘露糖14和二氨基阿糖15。从1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始时（1b），并使用相同的反应顺序，得到外消旋哌啶衍生物8。