[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(diacetylamino)-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate | 171973-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(diacetylamino)-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171973-78-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉S
• 分子量: 419.453
• InChiKey: IUJUAFMRJSAMLU-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(diacetylamino)-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D- glucopyranosyl)-serine and -threonine building blocks for glycopeptide formation

  摘要：

  分别具有 N-TCP、N,N-二乙酰基和 N-Teoc 保护的葡萄糖胺供体 1â3 与 Nα-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸苄酯 4a,b 一起作为δ-糖苷的受体；它们可以转化为 O-GlcNAc 丝氨酸和苏氨酸衍生物 8a,b。化合物 4a,b 与三氯乙酰亚氨酸 3 的高产 O-糖基化反应，以及 N-乙酰基取代 N-Teoc基团的简易性，促使人们使用 Nα-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸烯丙基酯（9a、b）和 Pfp 活性酯（12a,b）作为受体，从而非常有效地得到相应的 O-（N,O-乙酰氨基葡萄糖）丝氨酸和苏氨酸衍生物 11a,b 和 14a,b 活性酯。

  DOI：

  10.1039/a700210f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以91%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(diacetylamino)-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N,N-Diacetyl-Glucosamine and -Galactosamine Derivatives as Glycosyl Donors

  摘要：

  N-Acetyl-glucosamine and N-acetyl-galactosamine were converted into the O-acetyl protected 1-methylthio-derivatives 1A,B which were then transformed into N,N-diacetyl derivatives 2A and 2B, respectively. Activation of 2A,B with DMTST afforded good glycosyl donors for the generation of P-linkages: thus, reaction with accepters 3a,b gave oligosaccharides 4Aa and 4Ba in high and 4Ab and 4Bb in good yields. Mono-N-deacetylation could be performed with NaOMe/MeOH in quantitative yield, thus concluding a convenient procedure for the formation of beta-linked GlcNAc and GalNAc glycosides.

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)14068-

文献信息

• Reinvestigation of <i>N</i>,<i>N</i>-Diacetylimido-Protected 2-Aminothioglycosides in <i>O</i>-Glycosylation: Intermolecular Hydrogen Bonds Contributing to 1,2-Orthoamide Formation
  作者：Liming Shao、Zhenni Huo、Na Lei、Min Yang、Zehuan He、Yongliang Zhang、Qinlong Wei、Changsheng Chen、Mei Xiao、Fei Wang、Guofeng Gu、Feng Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01009

  日期：2021.10.1

  N,N-Diacetylimido protection of 2-aminoglycosides is an elegant strategy but has had limited applications due to unexpected side reactions in glycosylation. We found that high acid concentrations could diminish the side reactions. We observed intermolecular hydrogen bonding among alcohols and acids could disrupt. Assuming that intermolecular hydrogen bonding accelerates the formation of 1,2-orthoamides

  2-氨基糖苷的N , N-二乙酰亚氨基保护是一种优雅的策略，但由于糖基化中的意外副反应而应用有限。我们发现高酸浓度可以减少副反应。我们观察到醇和酸之间的分子间氢键可能会破坏。假设分子间氢键加速了 1,2-邻酰胺的形成并且破坏分子间氢键可以转变为所需的糖基化，我们成功地在范围广泛的醇受体的糖基化中以及在一个一锅合成受保护的人乳寡糖，乳-N-新四糖。