2-(3-Diazo-1-methyl-2-oxopropyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 103960-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Diazo-1-methyl-2-oxopropyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-Diazo-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-one
• CAS: 103960-24-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: MJPWOIJGDOJSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Diazo-1-methyl-2-oxopropyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 生成 1,8-Dimethyl-2,5-dioxa-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  ROSKAMP E. J.; JOHNSON C. R., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 6062-6063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,3-ethylenedioxy-2-methylbutanoyl chloride 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-Diazo-1-methyl-2-oxopropyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  氧代叶立德的产生和重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00279a077

文献信息

• Catalysis of chlorosilane on the ring-expansion of cyclic acetals bearing a carbene precursor. Lewis acid–base effect on the oxonium ylide intermediate
  作者：Takashi Mori、Akira Oku

  DOI：10.1039/a903928g

  日期：——

  Rhodium catalyzed (1–0.1 mol%) decomposition of 2-(3-diazo-2-oxopropyl)-2-methyldioxolane 1a or 2-(3-diazo-1-methyl-2-oxopropyl)-2-methyldioxolane 1b in the presence of a catalytic amount of TMSCl (10 mol%), yielded 4,7-dioxocane 3a (91%) or 3b (49%), whereas similar reaction in the absence of TMSCl caused 1,2-rearrangement to give bicyclobutanones 2a or 2b, respectively; Lewis acid-base catalysis by TMSCl of the ring-expansion of a bicyclooxonium ylide intermediate is revealed.

  在催化量的 TMSCl（10 mol%）存在下，铑催化（1-0.1 mol%）2-(3-重氮-2-氧代丙基)-2-甲基二氧戊环 1a 或 2-(3-重氮-1-甲基-2-氧代丙基)-2-甲基二氧戊环 1b 的分解，分别生成 4,7-二氧代环己烷 3a（91%）或 3b（49%），而在没有 TMSCl 的情况下，类似的反应导致 1,2-重排，分别生成双环丁酮 2a 或 2b；TMSCl 对双环氧鎓亚胺中间体的环扩的刘易斯酸碱催化作用得以揭示。