3-methyl-3-vinyl-1,3-dihydroindol-2-one | 901113-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-vinyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3-vinylinoxindole；3-ethenyl-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 901113-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: YFHDCHCULHVJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-vinyl-1,3-dihydroindol-2-one 、 (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以6%的产率得到rac-3-methyl-3-vinyl-1,3-dihydroindol-2-one-(2'-methylbut-2'-enoic acid)imide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Asymmetric Heck Reactions:  Evidence for Dynamic Kinetic Resolution Effects

  摘要：

  Enantioselectivity of the cyclization of 1 varies at different stages in the reaction. X-ray crystallography has shown that 1 exists as enantiomerically pure (M) and (P) chiral helical structures defined by the relative orientations of the arene, amide, and alkene. The relative rates of interconversion of the rotamers of 1 have been established, leading to mechanistic proposals to account for the variation of ee based on kinetic resolution effects.

  DOI：

  10.1021/ol0606132
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-methyl-3-vinyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Asymmetric Heck Reactions:  Evidence for Dynamic Kinetic Resolution Effects

  摘要：

  Enantioselectivity of the cyclization of 1 varies at different stages in the reaction. X-ray crystallography has shown that 1 exists as enantiomerically pure (M) and (P) chiral helical structures defined by the relative orientations of the arene, amide, and alkene. The relative rates of interconversion of the rotamers of 1 have been established, leading to mechanistic proposals to account for the variation of ee based on kinetic resolution effects.

  DOI：

  10.1021/ol0606132

文献信息

• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。