2-(5-methoxyfuran-2-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole | 1416243-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-methoxyfuran-2-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-(5-Methoxyfuran-2-yl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 1416243-38-3
• 化学式: C₁₁H₉BO₄
• 分子量: 216.001
• InChiKey: DRXNQLFJHMELJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋甲醚 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2-(5-methoxyfuran-2-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

表征谱图