(5R,6R)-1-benzyl-6-{(1'S)-3'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1'-hydroxypropyl}-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one | 1382153-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R,6R)-1-benzyl-6-{(1'S)-3'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1'-hydroxypropyl}-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: (5R,6R)-1-benzyl-6-[(1S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 1382153-73-2
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₆Si
• 分子量: 465.662
• InChiKey: MVBOFONKFLQBEP-SKPFHBQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-1-benzyl-6-{(1'S)-3'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1'-hydroxypropyl}-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one 在 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 41.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的α-氨基酸作为构建十四烷的亚结构

  摘要：

  已经获得了具有羟基化侧链的被保护的季α-氨基酸2的合成途径。关键的转化是烯丙醇4的非对映选择性底物控制的环氧化；高度立体选择性的氧化还原方案，以及恶唑烷酮环的出色的区域选择性异构化作用，从而在衍生物3中产生恶唑烷酮骨架。获得的羧酸2代表存在于肉豆蔻素1中的极性亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.012
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-benzyl-4-[(1S,2E)-1,4-dihydroxybut-2-enyl]-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (5R,6R)-1-benzyl-6-{(1'S)-3'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1'-hydroxypropyl}-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的α-氨基酸作为构建十四烷的亚结构

  摘要：

  已经获得了具有羟基化侧链的被保护的季α-氨基酸2的合成途径。关键的转化是烯丙醇4的非对映选择性底物控制的环氧化；高度立体选择性的氧化还原方案，以及恶唑烷酮环的出色的区域选择性异构化作用，从而在衍生物3中产生恶唑烷酮骨架。获得的羧酸2代表存在于肉豆蔻素1中的极性亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.012