1,5-dioxaspiro<5.6>dodecane | 181-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dioxaspiro<5.6>dodecane
• 英文别名: 1,5-dioxaspiro[5.6]dodecane；1,5-dioxa-spiro[5.6]dodecane；Cycloheptanonpropylenketal
• CAS: 181-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WYZXXZXDRJRRNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dioxaspiro<5.6>dodecane 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-<<3-<(trimethylsilyl)oxy>propyl>oxy>cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of enol ethers (vinyl ethers) from acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a043
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇 、 环庚酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,5-dioxaspiro<5.6>dodecane
  参考文献：
  名称：

  之间的相关性13 C和17角在spiroacetalsö化学位移和扭转应变

  摘要：

  13 C和17 O NMR化学位移与1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷，1,4-二氧杂-和6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷的二面能（非键相互作用）之间的关系， 1,4-二ox杂和6,11-二ox杂螺[4.6]十一烷，1,5-二ox杂螺[5.5]十一烷，1,5-二ox杂和7,12-二ox杂螺[5.6]十二烷和1,6-二ox杂螺[6.6分析了十三烷。这些数据显示了非键相互作用与螺碳的化学位移的相关性，以及13 C和17 O之间的线性关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.162

文献信息

• Aliyan, Hamid; Fazaeli, Razieh; Massah, Ahmad Reza, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 873 - 876
  作者：Aliyan, Hamid、Fazaeli, Razieh、Massah, Ahmad Reza、Momeni, Ahmad Reza、Naghash, Hamid Javaherian、Moeinifard, Behzad

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cyclic and acyclic enol ethers (vinyl ethers)
  作者：Paul G. Gassman、Stephen J. Burns、Keith B. Pfister

  DOI：10.1021/jo00058a027

  日期：1993.3

  A general method has been developed for the conversion of both cyclic and acyclic acetals of cyclic ketones, acyclic ketones, and aldehydes into enol ethers through treatment of the acetal with trimethylsilyl triflate in the presence of N,N-diisopropylethylamine. The range of isolated yields of enol ethers from the various classes of acetals was as follows: cyclic acetals of cyclic ketones, 83-98%; acyclic acetals of ketones, 72-94%; acyclic and cyclic acetals of aldehydes, 65-90%.
• Efficient and Chemoselective Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Dioxanes Catalyzed with <i>N</i>-Bromosuccinimide under Almost Neutral Reaction Conditions
  作者：Babak Karimi、G. Reza Ebrahimian、Hassan Seradj

  DOI：10.1021/ol9909987

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Various types of carbonyl compounds were converted to the corresponding 1,3-dioxanes in the presence of ethyl orthoformate, 1,3-propanediol, and a catalytic amount of NBS via an in situ acetal exchange process. In contrast to conventional acid-catalyzed acetalization reactions, acid sensitive substrates such as THP ethers and TBDMS ethers remain intact under described reaction conditions.
• Pallos; Budai; Zolyomi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1972, vol. 22, # 9, p. 1505 - 1509
  作者：Pallos、Budai、Zolyomi

  DOI：——

  日期：——
• GASSMAN, P. G.;BURNS, S. J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5574-5576
  作者：GASSMAN, P. G.、BURNS, S. J.

  DOI：——

  日期：——