2-[(E)-(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-1,3-dimethyl-pent-2-enyl]-2-[(2S,3R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butyl]-[1,3]dithiane | 186448-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-1,3-dimethyl-pent-2-enyl]-2-[(2S,3R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butyl]-[1,3]dithiane
• CAS: 186448-83-9
• 化学式: C₄₆H₈₃IO₅S₂Si₂
• 分子量: 963.37
• InChiKey: HCLFCXWMYUMALN-WBAUEWPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.35
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S)-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithiane 、 2-[(E)-(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-1,3-dimethyl-pent-2-enyl]-2-[(2S,3R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butyl]-[1,3]dithiane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以30%的产率得到{(1R,2R,4S)-4-[(2R,3S)-4-[2-((E)-(R)-1,3-Dimethyl-penta-2,4-dienyl)-[1,3]dithian-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butyl]-2-methoxy-cyclohexyloxy}-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-(R)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-[1,3]dithian-2-yl-but-1-enyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-[(E)-(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-1,3-dimethyl-pent-2-enyl]-2-[(2S,3R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butyl]-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w