4-chloro-N-(diphenylmethyl)-2-iodoaniline | 540522-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(diphenylmethyl)-2-iodoaniline
• 英文别名: benzhydryl-(4-chloro-2-iodo-phenyl)-amine；benzhydryl-(4-chloro-2-iodophenyl)amine；N-benzhydryl-4-chloro-2-iodoaniline
• CAS: 540522-73-4
• 化学式: C₁₉H₁₅ClIN
• 分子量: 419.692
• InChiKey: LBUHHTQUPVBUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(diphenylmethyl)-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.67h， 生成 methyl 3-{2-[2-{2-[(benzylsulfonyl)amino]ethyl}-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethoxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ecopladib, an Indole Inhibitor of Cytosolic Phospholipase Α₂α

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of indole inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha, type IVA phospholipase) are described. Inhibitors of cPLA(2)alpha are predicted to be efficacious in treating asthma as well as the signs and symptoms of osteoarthritis, rheumatoid arthritis, and pain. The introduction of a benzyl sulfonamide substituent at C2 was found to impart improved potency of these inhibitors, and the SAR of these sulfonamide analogues is disclosed. Compound 123 (Ecopladib) is a sub-micromolar inhibitor of cPLA(2)alpha in the GLU micelle and rat whole blood assays. Compound 123 displayed oral efficacy in the rat carrageenan air pouch and rat carrageenan-induced paw edema models.

  DOI：

  10.1021/jm061131z
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 、 二苯基溴甲烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到4-chloro-N-(diphenylmethyl)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis

  摘要：

  这项发明提供了一种使用通式所示的取代吲哚化合物及其药用盐形式的方法。该发明提供了一种在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。

  公开号：

  US20080009485A1

文献信息

• Inhibitors of cytosolic phospholipase A2
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030144282A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention provides substituted indole compounds of the general formula: 1 and pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods for using the compounds as inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly phospholipase A 2 enzymes, and for the medical treatment, prevention and inhibition of pain and inflammation.

  这项发明提供了一般式如下的取代吲哚化合物： 1 及其药用可接受的盐形式，以及将这些化合物用作各种磷脂酶酶的抑制剂的方法，特别是磷脂酶A 2 酶，并用于医疗治疗、预防和抑制疼痛和炎症。
• Process for the synthesis of a CPLA2 inhibitor
  申请人：Dehnhardt M. Christoph

  公开号：US20050070723A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  A process for making a substituted indole compound, including the steps of: reacting the compounds in a non-protic polar solvent in the presence of a catalyst to form the intermediate compound wherein Ph and X are as defined herein; and then, heating this intermediate compound in the solvent in the presence of the catalyst to form the substituted indole compound The invention also includes compounds formed by this process.

  制备替代吲哚化合物的方法，包括以下步骤：在非质子极性溶剂中，在催化剂的存在下，使化合物发生反应，形成中间体化合物，其中Ph和X的定义如本文所述；然后，在溶剂中，在催化剂的存在下加热此中间体化合物，形成替代吲哚化合物。该发明还包括由此过程形成的化合物。
• Process for the synthesis C-2, C-3 substituted N-alkylated indoles useful as CPLA2 inhibitors
  申请人：Michalak S. Ronald

  公开号：US20060041005A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides method for making a compound of formula 1: comprising the steps of reacting compounds of formulas 2 and 3: to produce a compound of formula 4: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined as described herein. The compound of formula 4 is then converted to the compound of formula 1. The invention further comprises compounds of formulas 3 and 4 and methods for making compounds of formulas 3 and 4.

  本发明提供了制备化合物的方法，其化学式为1：包括以下步骤：将化合物的化学式为2和3反应，得到化合物的化学式为4：其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。化合物的化学式为4然后转化为化合物的化学式为1。本发明还包括化学式为3和4的化合物以及制备化学式为3和4的方法。
• Advanced route for the synthesis of cPLA2 inhibitors
  申请人：Wu Yanzhong

  公开号：US20050020858A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A process for making a compound of formula (I) in which process the compound HC≡C—(CH 2 ) n —NH 2 is reacted with the compound R 1 —SO 2 Cl to produce an intermediate compound, which intermediate compound is then reacted with the compound of formula to produce the compound of formula (I), and compounds produced by the process of this invention. The terms R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n have the definitions set forth in the specification.

  一种制备式(I)化合物的方法，其中化合物HC≡C—(CH2)n—NH2与化合物R1—SO2Cl反应，生成中间体化合物，然后将该中间体化合物与式的化合物反应，从而产生式(I)的化合物，以及该发明的方法产生的化合物。术语R1、R2、R3、R4和n的定义在规范中说明。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS C-2, C-3 SUBSTITUTED N-ALKYLATED INDOLES USEFUL AS CPLA2 INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'INDOLES N-ALKYLES SUBSTITUES EN C-2, C-3 UTILES COMME INHIBITEURS DE LA CPLA2
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006023611A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention provides method for making a compound of formula (1) comprising the steps of reacting compounds of formulas (2) and (3) to produce a compound of formula (4) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined as described herein. The compound of formula (4) is then converted to the compound of formula (1). The invention further comprises compounds of formula (3) and (4) and methods for making compounds of formulae (3) and (4).

  本发明提供了一种制备化合物（1）的方法，包括以下步骤：反应化合物（2）和（3）的化合物，以产生化合物（4），其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。然后将化合物（4）转化为化合物（1）。本发明还涉及化合物（3）和（4）以及制备化合物（3）和（4）的方法。