(+)-(S)-4-methyl-decane-3-one | 189828-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-4-methyl-decane-3-one
• 英文别名: (4R)-4-methyldecan-3-one
• CAS: 189828-07-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: CCUMCOTXVKVBPC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-5,5-dimethyl-2-((R)-1-methyl-heptyl)-[1,3]dioxane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(S)-4-methyl-decane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Acetals of α-Alkynyl Carbonyl Compounds: Organoaluminum-Mediated 1,2-Shift of Cobalt-Complexed Alkynyl Group with Concomitant Capture by a Nucleophile

  摘要：

  在用路易斯酸和亲核试剂的基于有机铝的组合处理后，具有共络合炔基的手性甲磺酰氧基缩醛经历络合炔基的立体特异性1，2-位移以及有机铝试剂的配体R的伴随攻击。用 CAN 对产物进行解络，以高产率得到对映体纯形式的 α-炔基羰基化合物的手性缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-1997-776

文献信息

• Asymmetric syntheses via metalated chiral hydrazones
  作者：D. Enders、H. Eichenauer、U. Baus、H. Schubert、K.A.M. Kremer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82420-0

  日期：1984.1

  ee up to virtually complete asymmetric induction (99.5% ee). The acyclic ketones are transformed to their corresponding “SAMP-hydrazones” (S)-2 by reaction with the enantiomerically pure hydrazine (S)-l-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine [SAMP, (S)-1], readily available from (S)-proline. Metalation to form chiral azaenolates (S)-3 of EccZcn-configuration and then alkylation to product hydrazones 4 followed

  描述了一种通用方法，该方法可使无环酮的整体对映选择性α-烷基化具有良好的总收率（44–86％，4步），对映选择性通常从> 94％ee到几乎完全不对称诱导（99.5％ee） ）。通过与对映体纯的肼（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基-吡咯烷[ SAMP，（S）-1 ]反应，将无环酮转化为相应的“ SAMP- azo”（S）-2来自（S）-脯氨酸。金属化形成E cc Z cn的手性氮杂酸酯（S）-3-构型，然后烷基化为产物4，然后在两相系统中通过甲硫氨酸9的酸性水解或臭氧分解裂解，可生成α-取代，对映体富集的无环酮5。在特殊情况下，当苯基直接连接到新生成的手性中心（5n，o，p）时，仅观察到低对映体过量。总结了17个示例，包括天然产物合成中的第一个应用（参见5abe和h）