1-(2-methoxyphenyl)-3,3-diphenylpropyne | 164401-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3,3-diphenylpropyne
• 英文别名: 1-(3,3-diphenylprop-1-ynyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 164401-05-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: ORFVNRICRMFYBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 1-(2-methoxyphenyl)-3,3-diphenylpropyne 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 <1-lithio-1-(2-methoxyphenyl)-3,3-diphenylallene-(diethyl ether)>2
  参考文献：
  名称：

  Dem'yanov, Piotr; Boche, Gernot; Marsch, Michael, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 457 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以55.6%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-3,3-diphenylpropyne
  参考文献：
  名称：

  1-(2-甲氧基苯基)-3,3-二苯基丙炔锂衍生物的溶液状态、结构和反应的区域选择性

  摘要：

  根据分光光度数据，1-(2-甲氧基苯基)-3,3-二苯基丙炔锂衍生物在乙醚中以接触离子对的形式存在，而在THF中，根据分光光度和13C NMR数据，溶剂分离的离子对主要是形成。根据 13 C NMR 数据，溶剂分离的离子对中的碳负离子具有接近炔丙基型的结构。研究了锂衍生物与乙基卤化物在乙醚、四氢呋喃和六甲基磷酰胺中反应的区域选择性，在前两种溶剂中与苄基氯以及在四氢呋喃中与甲醇反应的区域选择性。与甲醇的质子化仅在丙炔中心 (C-1) 进行，而乙基化，尤其是苄基化主要在炔丙中心 (C-3) 进行。随着乙基化剂硬度的增加，THF中溶剂分离离子对和乙醚中接触离子对的炔丙基中心的乙基化选择性随着乙基化剂硬度的增加而增加，并且在相同的乙基卤化物的情况下，选择性从溶剂增加-分离的离子对到接触离子对。获得的光谱数据和区域选择性变化的数据不允许人们相信醚中锂衍生物的接触离子对表现出锂阳离子与甲氧基的分子内配

  DOI：

  10.1007/bf02503791