3-(2-methoxyphenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol | 164401-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-3,3-diphenylpropyn-3-ol
• CAS: 164401-06-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: KQJQQIKQNOZNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以55.6%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-3,3-diphenylpropyne
  参考文献：
  名称：

  1-(2-甲氧基苯基)-3,3-二苯基丙炔锂衍生物的溶液状态、结构和反应的区域选择性

  摘要：

  根据分光光度数据，1-(2-甲氧基苯基)-3,3-二苯基丙炔锂衍生物在乙醚中以接触离子对的形式存在，而在THF中，根据分光光度和13C NMR数据，溶剂分离的离子对主要是形成。根据 13 C NMR 数据，溶剂分离的离子对中的碳负离子具有接近炔丙基型的结构。研究了锂衍生物与乙基卤化物在乙醚、四氢呋喃和六甲基磷酰胺中反应的区域选择性，在前两种溶剂中与苄基氯以及在四氢呋喃中与甲醇反应的区域选择性。与甲醇的质子化仅在丙炔中心 (C-1) 进行，而乙基化，尤其是苄基化主要在炔丙中心 (C-3) 进行。随着乙基化剂硬度的增加，THF中溶剂分离离子对和乙醚中接触离子对的炔丙基中心的乙基化选择性随着乙基化剂硬度的增加而增加，并且在相同的乙基卤化物的情况下，选择性从溶剂增加-分离的离子对到接触离子对。获得的光谱数据和区域选择性变化的数据不允许人们相信醚中锂衍生物的接触离子对表现出锂阳离子与甲氧基的分子内配

  DOI：

  10.1007/bf02503791
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 氢氧化钾 、 tris(acetylacetonato)iron 、 乙基溴化镁 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-(2-甲氧基苯基)-3,3-二苯基丙炔锂衍生物的溶液状态、结构和反应的区域选择性

  摘要：

  根据分光光度数据，1-(2-甲氧基苯基)-3,3-二苯基丙炔锂衍生物在乙醚中以接触离子对的形式存在，而在THF中，根据分光光度和13C NMR数据，溶剂分离的离子对主要是形成。根据 13 C NMR 数据，溶剂分离的离子对中的碳负离子具有接近炔丙基型的结构。研究了锂衍生物与乙基卤化物在乙醚、四氢呋喃和六甲基磷酰胺中反应的区域选择性，在前两种溶剂中与苄基氯以及在四氢呋喃中与甲醇反应的区域选择性。与甲醇的质子化仅在丙炔中心 (C-1) 进行，而乙基化，尤其是苄基化主要在炔丙中心 (C-3) 进行。随着乙基化剂硬度的增加，THF中溶剂分离离子对和乙醚中接触离子对的炔丙基中心的乙基化选择性随着乙基化剂硬度的增加而增加，并且在相同的乙基卤化物的情况下，选择性从溶剂增加-分离的离子对到接触离子对。获得的光谱数据和区域选择性变化的数据不允许人们相信醚中锂衍生物的接触离子对表现出锂阳离子与甲氧基的分子内配

  DOI：

  10.1007/bf02503791

文献信息

• <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Catalyzed Dehydrative Coupling of Quinoline and Isoquinoline <scp> <i>N</i> ‐Oxides </scp> with Propargylic Alcohols
  作者：Zhao‐Nan Cai、Xiang‐Xuan Feng、Yuecheng Zhang、Cong‐Cong Lu、Ya‐Ping Han、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202100687

  日期：2022.1

  short reaction time, operational simplicity, and highly efficient reaction system. This protocol, which produces water as the only byproduct, provides efficient and atom-economical access to a class of fascinating quinoline and isoquinoline products in satisfactory yields. The method is effective on the gram scale, thus highlighting the inherent practicality of this methodology.

  介绍了一种新的、绿色的、无过渡金属的方案，用于在Na 2 S 2 O 8存在下，从容易获得且对环境无害的喹啉和异喹啉N-氧化物与炔丙醇开始，用于轻松修饰喹啉和异喹啉衍生物或 K 2 S 2 O 8在 100°C。一锅转化具有官能团相容性好、反应时间短、操作简单、反应体系高效等优点。该协议产生水作为唯一的副产品，提供了以令人满意的收率获得一类引人入胜的喹啉和异喹啉产品的高效和原子经济的途径。该方法在克尺度上是有效的，从而突出了该方法的内在实用性。
• Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives <i>via</i> Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (<i>E</i>)-3-Amino-3-phenylacrylonitriles
  作者：Li-Juan Du、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Xiao-Yan Wang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01171

  日期：2020.8.7

  acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in tetrahydrofuran (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and

  一种新颖的路易斯酸催化，高效，实用且原子经济的方案，用于在四氢呋喃（2.0）中存在Bi（OTf）3（10 mol％）的情况下合成官能化的1,2-二氢吡啶-3-腈衍生物描述了在80°C下于空气中8小时的操作，从容易获得的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈开始。这种环加成方案可扩展并在温和条件下进行，适用于有价值的1,2-二氢吡啶-3-腈的克级构建。此外，广泛的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈证明了良好的官能团相容性和该策略的广泛范围，产率为34％至96％。
• Lewis-Acid-Catalyzed Tandem Cyclization by Ring Expansion of Tertiary Cycloalkanols with Propargyl Alcohols
  作者：Xue-Song Li、Xiangtao Kong、Cui-Tian Wang、Zhi-Jie Niu、Wan-Xu Wei、Hong-Chao Liu、Zhe Zhang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03621

  日期：2021.12.17

  A new method for the efficient synthesis of hexahydro-1H-fluorene and octahydrobenzo[a]azulene derivatives through a ring-expansion strategy is reported. With an appropriate combination of thulium(III) trifluoromethanesulfonate and 13X molecular sieves, a range of unsaturated polycyclic compounds were obtained in good yields. Mechanism studies reveal that the reaction is more likely to undergo Meyer–Schuster

  报道了一种通过扩环策略有效合成六氢-1H-芴和八氢苯并[ a ]芴衍生物的新方法。将三氟甲磺酸铥 (III) 和 13X 分子筛适当组合，以良好的收率获得了一系列不饱和多环化合物。机理研究表明，该反应更可能发生 Meyer-Schuster 重排、扩环和 Friedel-Crafts 型途径，这为叔环烷醇的开环提供了概念上不同的策略。
• Lewis Acid Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition of Propargylic Alcohols with Azides
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Heng-Rui Zhang、Lian-Hua Li、Dong-Po Jin、Xiao-Qing Sun、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03657

  日期：2016.3.4

  An unprecedented Lewis acid catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction is described that provides a straightforward route to polycyclic products containing an imine-based indole azepine scaffold, starting from readily available internal tertiary alkynols and azides. This cycloaddition protocol provides efficient and atom-economical access to a new class of fascinating imine-containing products in satisfactory

  描述了前所未有的路易斯酸催化的[4 + 3]环加成反应，从容易获得的内部叔炔醇和叠氮化物开始，它提供了一种直接的途径来制备包含亚胺基吲哚氮杂骨架的多环产物。该环加成方案以令人满意的产率提供了有效且原子经济的途径来获得新型的令人着迷的含亚胺的产物，这已在七元N杂环的构建中显示出良好的应用。
• Synthesis of 1 <i>H</i> ‐Pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]indoles <i>via</i> Lewis Acid‐Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with 2‐Ethynylanilines
  作者：Li‐Juan Du、Ya‐Ping Han、Hong‐Yu Zhang、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901409

  日期：2020.3.17

  A novel highly efficient, environmentally benign Lewis acid‐catalyzed, and protection‐free protocol for the construction of valuable polycyclic products bearing a 1H‐pyrrolo[1,2‐a]indole scaffold is described, starting from readily available propargylic alcohols and 2‐ethynylanilines. The one‐pot transformation entails the cleavage of one C−O bond, and the construction of two C−N bonds and one C−C

  描述了一种新型的高效，环境友好的路易斯酸催化且无保护的方案，用于构建带有1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的有价值的多环产物，从容易获得的炔丙醇和2开始乙炔基苯胺。一锅转换需要裂解一个C-O键，两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的操作简单的方法是在温和条件下和空气中进行的，产生的水是唯一的副产物。它具有可伸缩性，并显示出良好的功能组兼容性和广泛的适用范围。