(3aR,6R,7S,7aS)-6-tert-Butylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 875477-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,6R,7S,7aS)-6-tert-Butylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 875477-94-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄S
• 分子量: 262.37
• InChiKey: OSJDVWUASPKXDL-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,7aS)-6-tert-Butylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 、 二苯基氯化膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  源自天然 d-糖的亚膦酸盐硫糖苷作为有用的 P/S 配体，可用于在钯催化的不对称取代中合成两种对映异构体

  摘要：

  报告了模块化合成方法的次膦酸盐硫糖苷 I 被发现是钯 (0) 催化的不对称取代的高效催化剂前体。使用天然糖作为催化剂前体，已获得具有高 ee（高达 96%）的烯丙基化产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918963
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2-tert-butylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,6R,7S,7aS)-6-tert-Butylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  源自天然 d-糖的亚膦酸盐硫糖苷作为有用的 P/S 配体，可用于在钯催化的不对称取代中合成两种对映异构体

  摘要：

  报告了模块化合成方法的次膦酸盐硫糖苷 I 被发现是钯 (0) 催化的不对称取代的高效催化剂前体。使用天然糖作为催化剂前体，已获得具有高 ee（高达 96%）的烯丙基化产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918963

文献信息

• Pseudo enantiomeric mixed S/P ligands derived from carbohydrates for the 1,4-addition of phenyl boronic acid to cyclohexenone
  作者：V. Valdivia、N. Bilbao、J. F. Moya、C. Rosales-Barrios、A. Salvador、R. Recio、I. Fernández、N. Khiar

  DOI：10.1039/c5ra10181f

  日期：——

  Mixed S/P ligands3and10, good catalyst precursors for the Rh(i)-catalysed 1,4-addition of phenylboronic acid to cyclohexenone behave as enantiomers even though both derived fromd-sugars.

  混合S/P配体3和10，是Rh(i)催化的苯硼酸对环己酮的1,4-加成反应的良好催化剂前体，尽管两者均源自d-糖，但它们表现为对映异构体。