8-(2,6-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1360444-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(2,6-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1360444-60-5
• 化学式: C₁₉H₁₂BCl₂F₂N₃
• 分子量: 402.038
• InChiKey: SDOKKTYWQDRVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-butyrylperoxid 、 8-(2,6-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜（ii）催化的自由基烷基化 从二酰基过氧化物开发在3,5-位具有多功能官能团的BODIPY染料†

  摘要：

  首次开发了一种高效的Cu（II）催化的BODIPY的C–H烷基化与各种烷基二酰基过氧化物，它为通过自由基过程可控制地合成单烷基化和二烷基化的BODIPY提供了一种后期且直接的方法否则很难通过文献方法获得。这种化学和位点选择性转化将允许在BODIPY核心上引入多种功能，以实现对受体和其他感兴趣分子的高度通用的绑定。

  DOI：

  10.1039/c9cc01602c
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 10-(2,6-dichlorophenyl)-5,5-difluoro-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 在 O₂ 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以22%的产率得到8-(2,6-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  通过吡咯硼二吡咯甲烷的氧化亲核取代反应合成吡咯基二吡咯烷酮BF2配合物。

  摘要：

  BODIPY染料的3-氢在氧的回流条件下直接氧化亲核取代反应已在氧气的回流条件下发展，由此合成了一系列吡咯基二吡咯烷酮BF（2）络合物1a-h，作为扩展的BODIPYs。这些BODIPY中的大多数在六种不同极性的溶剂中均在600 nm以上的波长处显示出强荧光发射。从BODIPY 1e中除去BF（2）基团可以高产率获得相应的游离基吡咯烷基二吡咯啉7，作为天然产物prodigiosin的类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06689k

文献信息

• Synthesis and Properties of Bright Red-to-NIR BODIPY Dyes for Targeting Fluorescence Imaging and Near-Infrared Photothermal Conversion
  作者：Zhengxin Kang、Weibin Bu、Xing Guo、Long Wang、Qinghua Wu、Jingjing Cao、Hua Wang、Changjiang Yu、Jiangang Gao、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04017

  日期：2024.2.19

  3-pyrrolylBODIPY dye (581/603 nm) through the installation of the morpholine group is applicable for lysosome-targeting imaging. Furthermore, an ethene-bridged 3,3′-dipyrrolylBODIPY dimer was constructed, which displayed a near-infrared (NIR) emission extended to 1200 nm with a large fluorescence brightness (2840 M–1 cm–1). The corresponding dimer nanoparticles (NPs) afforded a high photothermal conversion

  通过直接缩合反应中各种芳香醛和吡咯的合理混合物，然后使用一锅策略进行原位连续氧化亲核取代，开发了一种有效合成 3-吡咯基BODIPY 染料的方法。这些不带封闭取代基的3-吡咯基BODIPY不仅表现出由柔性内消旋芳基取代基诱导的精细可调的光物理性质，而且还可以作为进一步选择性官能化的有价值的合成框架。作为这种潜力的证明，通过安装吗啉基团的一种 3-吡咯基BODIPY 染料（581/603 nm）适用于溶酶体靶向成像。此外，还构建了乙烯桥联的3,3'-二吡咯基BODIPY二聚体，其近红外（NIR）发射波长延伸至1200 nm，具有较大的荧光亮度（2840 M –1 cm –1 ）。相应的二聚体纳米粒子（NPs）提供了72.5%的高光热转换效率（PCE）值，最终产生良好的光细胞毒性（IC 50 = 9.4 μM）并在808 nm激光照射下有效体外消灭HeLa细胞，凸显了其潜力NIR 窗口中光热治疗的应用。
• Development of BODIPY dyes with versatile functional groups at 3,5-positions from diacyl peroxides <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed radical alkylation
  作者：Bing Tang、Fan Lv、Kangkang Chen、Lijuan Jiao、Qingyun Liu、Hua Wang、Erhong Hao

  DOI：10.1039/c9cc01602c

  日期：——

  An efficient Cu(II)-catalyzed, C–H alkylation of BODIPY with a variety of alkyl diacyl peroxides has been developed for the first time, providing a late-stage and straightforward method for controllable synthesis of monoalkylated and dialkylated BODIPYs via a radical process that otherwise is difficult to obtain by literature methods. This chemo- and site-selective transformation will allow for the

  首次开发了一种高效的Cu（II）催化的BODIPY的C–H烷基化与各种烷基二酰基过氧化物，它为通过自由基过程可控制地合成单烷基化和二烷基化的BODIPY提供了一种后期且直接的方法否则很难通过文献方法获得。这种化学和位点选择性转化将允许在BODIPY核心上引入多种功能，以实现对受体和其他感兴趣分子的高度通用的绑定。
• Synthesis of pyrrolyldipyrrinato BF2 complexes by oxidative nucleophilic substitution of boron dipyrromethene with pyrrole
  作者：Min Zhang、Erhong Hao、Jinyuan Zhou、Changjiang Yu、Guifeng Bai、Fengyun Wang、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/c2ob06689k

  日期：——

  Direct oxidative nucleophilic substitution of the 3-hydrogen of BODIPY dyes by pyrrole has been developed under reflux condition under oxygen, from which a series of pyrrolyldipyrrinato BF(2) complexes 1a-h, as extended BODIPYs, have been synthesized. Most of these BODIPYs show strong fluorescence emissions at wavelengths over 600 nm in six solvents of different polarity. Removal of the BF(2) group

  BODIPY染料的3-氢在氧的回流条件下直接氧化亲核取代反应已在氧气的回流条件下发展，由此合成了一系列吡咯基二吡咯烷酮BF（2）络合物1a-h，作为扩展的BODIPYs。这些BODIPY中的大多数在六种不同极性的溶剂中均在600 nm以上的波长处显示出强荧光发射。从BODIPY 1e中除去BF（2）基团可以高产率获得相应的游离基吡咯烷基二吡咯啉7，作为天然产物prodigiosin的类似物。