10-(2,6-dichlorophenyl)-5,5-difluoro-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine | 1269636-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(2,6-dichlorophenyl)-5,5-difluoro-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 8-(2,6-dichlorophen-1-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-(2,6-dichlorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-(2,6-dichlorophenyl)-BODIPY；8-(2,6-Dichlorophenyl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1269636-16-9
• 化学式: C₁₅H₉BCl₂F₂N₂
• 分子量: 336.964
• InChiKey: WPNBGPVDYOFMCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2,6-dichlorophenyl)-5,5-difluoro-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel fluorescent lapachone-based BODIPY: synthesis, computational and electrochemical aspects, and subcellular localisation of a potent antitumour hybrid quinone

  摘要：

  报道了一种完全表征的荧光萝芙木-基础BODIPY，它是一种特定的线粒体染色剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc07054j
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dichlorophenyl)dipyrrol-2-ylmethane 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 10-(2,6-dichlorophenyl)-5,5-difluoro-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736

文献信息

• Direct C–H alkoxylation of BODIPY dyes <i>via</i> cation radical accelerated oxidative nucleophilic hydrogen substitution: a new route to building blocks for functionalized BODIPYs
  作者：Heng Li、Fan Lv、Xing Guo、Qinghua Wu、Hao Wu、Bing Tang、Changjiang Yu、Hua Wang、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1039/d0cc07961h

  日期：——

  for BODIPY functionalization. However, it was hampered by the low reactivity of BODIPYs toward weak nucleophiles. Herein, we develop a cation radical accelerated oxidative nucleophilic α-hydrogen substitution reaction between BODIPY dyes and a variety of alcohols. This direct C–H alkoxylation presented a wide substrate scope and high site selectivity, providing a series of α-alkoxylated BODIPYs with

  氧化亲核α-氢取代是BODIPY功能化的直接方法。然而，它被BODIPY对弱亲核试剂的低反应性所阻碍。在本文中，我们开发了BODIPY染料与多种醇之间的阳离子自由基加速氧化亲核α-氢取代反应。这种直接的C–H烷氧基化反应显示了广泛的底物范围和高的位点选择性，提供了一系列具有不同官能团的α-烷氧基化BODIPY。此外，具有吡啶鎓离子的BODIPY衍生物被开发为具有良好光物理性质的靶向线粒体的新型荧光探针。
• A Photochemical Dehydrogenative Strategy for Direct and Regioselective Dimerization of BODIPY Dyes
  作者：Dandan Wang、Qinghua Wu、Xiankang Zhang、Wenqing Wang、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02895

  日期：2020.10.2

  By taking advantage of their intense visible-light absorptions, a photoinduced, AgI promoted oxidative dimerization of BODIPY dyes was developed to give structurally unprecedented α,α- and α,γ-linked dimers. In contrast to classical oxidative aromatic coupling, this methodology does not need a strong oxidant and relies on the singlet electron transfer process between excited-state BODIPYs and an electron

  通过利用它们强烈的可见光吸收，开发了光诱导的，Ag I促进BODIPY染料的氧化二聚作用，从而产生结构上空前的α，α-和α，γ连接的二聚体。与经典的氧化芳族偶联相反，该方法不需要强氧化剂，而是依靠激发态BODIPY和电子受体之间的单线电子转移过程来生成基于BODIPY的自由基。
• Synthesis and characterization of two novel red-shifted isothiocyanate BODIPYs and their application in protein conjugation
  作者：Vanessa G. Amorim、Shaiani M.G. Melo、Ruan F. Leite、Paulo Arthur Coutinho、Sarah M.P. da Silva、André R. Silva、Fernanda G. Amorim、Rita G.W. Pires、Juliana B. Coitinho、Flavio S. Emery、Lucas C.D. Rezende

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108646

  日期：2020.11

  boron-dipyrromethene (BODIPY) class of organic fluorophores gained much attention in recent years due to their remarkable photophysical properties and chemical versatility. Their application often involves conjugation with biomolecules, which can be accomplished by inserting a reactive functionality to the fluorescent dye. In this paper we present the preparation and characterization of two unpublished BODIPYs bearing

  荧光有机小分子对于生物化学和生物技术领域的研究人员来说是非常重要的工具，并且由于其出色的光物理性质和化学多功能性，硼二吡咯亚甲基（BODIPY）类有机荧光团近年来受到了广泛关注。它们的应用通常涉及与生物分子的结合，这可以通过将反应性官能团插入荧光染料来实现。在本文中，我们介绍了两个未公开的带有亲电异硫氰酸酯基团的BODIPY的制备和表征，它们广泛用于与蛋白质和生物胺的结合。通过直接芳基化将硝基苯基插入BODIPY核中来制备这些染料，然后将其转化为异硫氰酸酯官能团。与以前发表的异硫氰酸酯-BODIPYs相比，芳基化的BODIPYs保留其荧光并显示出红移的吸收和荧光光谱。用牛血清白蛋白（BSA）测试了它们在生物结合中的应用，并通过光谱和电泳分析证实了这一点。
• Direct sulfonylation of BODIPY dyes with sodium sulfinates through oxidative radical hydrogen substitution at the α-position
  作者：Fan Lv、Xing Guo、Hao Wu、Heng Li、Bing Tang、Changjiang Yu、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/d0cc07259a

  日期：——

  with sodium sulfinates via a radical process is described for the first time. This transformation presented wide substrate scope and high regioselectivity, providing a series of α-sulfonylated BODIPYs. Meaningfully, the sulfonyl group, as a good leaving group, allowed the facile introduction of a variety of functionalities on the BODIPY core. Moreover, a 2,4-dinitrobenzenesulfonyl (DBS) group substituted

  首次描述了通过自由基方法将BODIPY染料与亚磺酸钠直接磺酰化的有效便捷方法。该转化呈现出宽的底物范围和高的区域选择性，提供了一系列α-磺酰化的BODIPY。有意义的是，磺酰基作为良好的离去基团，可以在BODIPY核心上轻松引入各种功能。此外，一个2,4-二硝基苯磺酰基（DBS）基团取代的BODIPY通过光致电子转移（PET）途径显示出急剧淬灭的荧光，并被证明是用于选择性生物硫醇检测的新型荧光探针。
• Copper-catalyzed α-benzylation of BODIPYs <i>via</i> radical-triggered oxidative cross-coupling of two C–H bonds
  作者：Fan Lv、Yang Yu、Erhong Hao、Changjiang Yu、Hua Wang、Lijuan Jiao、Noël Boens

  DOI：10.1039/c8cc04679d

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of BODIPYs with toluene and its derivatives has been developed, allowing for the facile synthesis of a broad range of structurally diverse α-benzylated BODIPYs. The method exhibits excellent chemoselectivity, affording exclusively α-benzylated BODIPYs in the presence of t-BuOOH and a catalytic amount of Cu(OAc)2. The direct use of readily available toluene and its derivatives as coupling

  已经开发了BODIPY与甲苯及其衍生物的氧化交叉脱氢偶联，可轻松合成各种结构多样的α-苄基BODIPY。该方法表现出优异的化学选择性，在存在t- BuOOH和催化量的Cu（OAc）2的情况下，仅提供α-苄基化的BODIPYs 。直接使用容易获得的甲苯及其衍生物作为偶联伙伴可避免用于预活化官能团安装的非生产性步骤，因此具有吸引力。由于将大体积的苄基引入到BODIPY核上，大多数所得染料在固态时具有高发射率。