2-[(8S,10S,11S)-11-methyl-8-phenyl-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-yl]acetaldehyde | 1374424-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-[(8S,10S,11S)-11-methyl-8-phenyl-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-yl]acetaldehyde
• CAS: 1374424-73-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂S₂
• 分子量: 322.492
• InChiKey: HIGQKJJIPQRHHT-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到2-[(8S,10S,11S)-11-methyl-8-phenyl-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联和有机催化 Oxa-Michael 反应立体选择性合成四氢吡喃：ent-(+)-Sorangicin A 的四氢吡喃核的合成

  摘要：

  探索了 α,β-不饱和醛的串联和有机催化 oxa-Michael 反应以立体选择性合成结构复杂的四氢吡喃。热力学上不利的 2,6-反式四氢吡喃的立体选择性合成是通过试剂控制的有机催化 oxa-Michael 反应完成的。温度依赖性配置开关允许从共同的底物制备 2,3-trans-2,6-trans- 和 2,3-cis-2,6-cis-tetrahydropyrans。然后使用该开关合成 ent-(+)-sorangicin A 的 C21-C29 和 C30-C37 片段的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101549

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyrans through Tandem and Organocatalytic Oxa-Michael Reactions: Synthesis of the Tetrahydropyran Cores of ent-(+)-Sorangicin A
  作者：Kiyoun Lee、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201101549

  日期：2012.2

  Tandem and organocatalytic oxa-Michael reactions of α,β-unsaturated aldehydes were explored for the stereoselective synthesis of structurally complex tetrahydropyrans. Thestereoselective synthesis of 2,6-trans-tetrahydropyrans, which are thermodynamically unfavorable, was accomplished through a reagent-controlled, organocatalytic oxa-Michael reaction. A temperature-dependent configurational switch

  探索了 α,β-不饱和醛的串联和有机催化 oxa-Michael 反应以立体选择性合成结构复杂的四氢吡喃。热力学上不利的 2,6-反式四氢吡喃的立体选择性合成是通过试剂控制的有机催化 oxa-Michael 反应完成的。温度依赖性配置开关允许从共同的底物制备 2,3-trans-2,6-trans- 和 2,3-cis-2,6-cis-tetrahydropyrans。然后使用该开关合成 ent-(+)-sorangicin A 的 C21-C29 和 C30-C37 片段的前体。