(2S,3S,4S,5R,6R)-2-isothiocyanato-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 116113-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-isothiocyanato-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 116113-73-6
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₅S
• 分子量: 581.733
• InChiKey: BMGXVGKYTCAXKD-VABIIVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 、 potassium thioacyanate 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-2-isothiocyanato-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  PERDOMO, GUILLERMO R.;KREPINSKY, JIRI J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5595-5598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A glycosylation reaction: Conversion of methyl glicosides to glycosyl chlorides by boron trichloride
  作者：Guillermo R. Perdomo、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96789-3

  日期：1987.1

  Methyl glycosides react readily with boron trichloride in dichloromethane solutions at −78 °C to give the corresponding glycosyl chlorides for subsequent use in glycosylation reactions. This reaction is compatible with the presence of glycosyl linkages in the molecule, as well as benzyl and acetyl protecting groups.

  甲基糖苷在-78°C的二氯甲烷溶液中容易与三氯化硼反应，得到相应的糖基氯化物，随后用于糖基化反应。该反应与分子中糖基键以及苄基和乙酰基保护基团的存在相容。