3β-acetoxy-20-oxo-7-nor-5β,6α-pregnane-6,5-carbolactone | 15385-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3β-acetoxy-20-oxo-7-nor-5β,6α-pregnane-6,5-carbolactone
• 英文别名: 5β-Hydroxy-3β-acetoxy-20-oxo-B-norpregnansaeure-(6β)-lacton；[(1S,2R,5R,7S,10R,11S,14S,15S,18S)-15-acetyl-10,14-dimethyl-3-oxo-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,5.05,10.014,18]octadecan-7-yl] acetate
• CAS: 15385-00-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: WTOZCOCDBCGJOV-JUAADGCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C (decomp)
• 沸点：
  503.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-20-oxo-7-nor-5β,6α-pregnane-6,5-carbolactone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β,5-Dihydroxy-20-oxo-B-nor-5β-pregnan-carbonsaeure-(6β)
  参考文献：
  名称：

  Knof,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 657, p. 171 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,20-dioxo-5,6-seco-5β-pregnan-6-oic acid 在 苯甲酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以48%的产率得到3β-acetoxy-20-oxo-7-nor-5β,6α-pregnane-6,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Epalons: 6-Substituted Derivatives of 7-Norepiallopregnanolone

  摘要：

  The target compounds (3 alpha-hydroxy-5,6-epoxy-7-nor-5 alpha-pregnan-20-one, 3 alpha-hydroxy-5,6 beta-epoxy-7-nor-5 beta-pregnan-20-one and 3 alpha-hydroxy-7-nor-5 alpha-pregnane-6,20-dione) were prepared from 5,6 beta-dihydroxy-20-oxo-5 alpha-pregnan-3 beta-yl acetate via the corresponding 5,6-seco acid and 3 beta-acetoxy-20-oxo-7-nor-5 beta,6 alpha-pregnane-6,5-carbolactone-actone. Intermediate 3 beta-hydroxy-7-norpregn-5-en-20-one was converted into the corresponding 5 alpha,6 alpha and 5 beta,6 beta epoxides. The latter was isomerized into 3 beta-hydroxy-7-nor-5 alpha-pregnane-6,20-dione. The configuration of the 3 beta-hydroxy group in these compounds was inverted by Mitsunobu reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00263-5