tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(4-(2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)ethylcarbamate | 1332525-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(4-(2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)ethylcarbamate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-(2-benzylsulfanylpyrimidin-4-yl)oxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1332525-30-0
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 495.599
• InChiKey: NOUIHDFSSJMYGL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(4-(2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)ethylcarbamate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-Nα-Fmoc-3-(4-(4-(2-morpholinopyrimidin-N-yloxy)phenyl)-2-amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Coupling reaction between electron-rich pyrimidinones and α-amino acids promoted by phosphonium salts

  摘要：

  在鏻盐的促进下，富电子的 2-吗啉基-4(3H)-嘧啶酮与几种天然δ-氨基酸的亲核侧链发生了偶联反应，从而制备出了新的光学活性嘧啶-4-基氨基酸。通过容易获得的苯并三唑-1-氧基中间体，采用两步法获得了最佳结果。本文讨论了该反应的详细优化研究。

  DOI：

  10.1039/c1ob05313b
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one 、 Boc-L-酪氨酸甲酯 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 以87%的产率得到tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(4-(2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Coupling reaction between electron-rich pyrimidinones and α-amino acids promoted by phosphonium salts

  摘要：

  在鏻盐的促进下，富电子的 2-吗啉基-4(3H)-嘧啶酮与几种天然δ-氨基酸的亲核侧链发生了偶联反应，从而制备出了新的光学活性嘧啶-4-基氨基酸。通过容易获得的苯并三唑-1-氧基中间体，采用两步法获得了最佳结果。本文讨论了该反应的详细优化研究。

  DOI：

  10.1039/c1ob05313b