DL-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3,6/2)-4-acetoxymethyl-6-bromo-4-cyclohexene-1,2,3-triol | 74615-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3,6/2)-4-acetoxymethyl-6-bromo-4-cyclohexene-1,2,3-triol
• 英文别名: DL-tetra-O-acetyl-(1,3,6/2)-4-hydroxymethyl-6-bromo-4-cyclohexene-1,2,3-triol；DL-tetra-O-acetyl-(1,3,6/2)-6-bromo-4-hydroxymethyl-4-cyclohexene-1,2,3-triol
• CAS: 74615-61-5；74645-49-1；87726-41-8；87726-42-9；99746-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₈
• 分子量: 407.215
• InChiKey: QCJRTJRVEVXQHS-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3,6/2)-4-acetoxymethyl-6-bromo-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S)-(1,3/2,6)- and (1,3,6/2)-4-acetoxymethyl-1,2,3-tri-O-acetyl-6-azido-4-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。四、DL-缬草胺及相关支链不饱和氨基环醇的合成

  摘要：

  缬草胺的外消旋物及其相关的支链不饱和氨基环醇已首次合成。开发了两条合成缬草胺的路线，其中之一是立体选择性和高效的。关键的转化是烯丙基氯上叠氮化物离子的立体特异性 SN2' 攻击（表面），通过共轭二烯的区域选择性环氧化，然后用盐酸处理来制备。描述了一些信息，这些信息由新的支链不饱和氨基环醇和环醇的 13C NMR 光谱提供。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1161
• 作为产物：
  描述：

  DL-(1,3/2)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 溴 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 DL-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3,6/2)-4-acetoxymethyl-6-bromo-4-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。三、DL-Tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 的溴化。几种缬草胺相关支链不饱和环醇的制备

  摘要：

  DL-tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 与溴在适当溶剂中的溴化反应主要产生两种 1,4-加成产物，来自选择性地制备了几种与生物学上有趣的缬草胺相关的支链不饱和环醇。讨论了在各种条件下获得的二烯的溴化和溴（溴甲基）环己烯三醇三乙酸酯的脱溴的反应过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.505

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• SYNTHESIS OF PENTA-<i>N</i>,<i>O</i>-ACETYL-DL-VALIENAMINE AND ITS RELATED BRANCHED-CHAIN UNSATURATED AMINOCYCLITOLS AND CYCLITOLS
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1980.713

  日期：1980.6.5

  Penta-N,O-acetyl-Dl-valienamine, and its related branched-chain unsaturated aminocyclitols and cyclitols were synthesized from the dibromides derived from tri-O-acetyl-Dl-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol.

  从三-O-乙酰基-Dl-(1,3/2)-4-亚甲基-5-环己烯-1,2,3-三醇衍生的二溴化物中合成了五-N,O-乙酰基-Dl-缬烯胺及其相关的支链不饱和氨基环醇和环醇。
• Synthetic Studies on the Validamycins. IX. Synthesis of Some Racemic Isomers of Validoxylamine A
  作者：Tatsushi Toyokuni、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.2999

  日期：1983.10

  Two racemic isomers of validoxylamine A have been synthesized by use of coupling reactions of the protected DL-validamine and the allylbromides, the precursors of the unsaturated branched-chain cyclitol moiety. The racemic diastereomers thus formed can be separated by chromatography on silica gel. It indicates that optically pure validoxylamine A analogs should be obtained if chiral validamine derivative

  通过使用受保护的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的偶联反应，已合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。由此形成的外消旋非对映体可以通过硅胶色谱法分离。这表明如果使用手性有效胺衍生物代替外消旋物，应获得光学纯的有效木胺A类似物。
• SYNTHESIS OF SOME RACEMIC ISOMERS OF VALIDOXYLAMINE A
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1981.947

  日期：1981.7.5

  Two racemic isomers of validoxylamine A were synthesized by the condensation reaction of the blocked DL-validamine and the allyl bromide, the precursor of the unsaturated branched-chain cyclitol moiety.

  通过封闭的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的缩合反应合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。