Boc-Ser(Bzl)-Val-OBzl | 113756-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Bzl)-Val-OBzl
• 英文别名: benzyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-valinate；Boc-Ser(Bn)-Val-OBn；benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]butanoate
• CAS: 113756-85-7
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₆
• 分子量: 484.593
• InChiKey: SXPLXPFJZFNDFW-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(Bzl)-Val-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl O-benzyl-N-((2R,3S)-3-((S)-sec-butyl)-4-oxooxetane-2-carbonyl)-L-seryl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  环丙草胺基β-内酯作为有效蛋白酶体抑制剂的设计，合成和评价

  摘要：

  肽β-内酯蛋白酶体抑制剂（PIs）胱氨酸A和B被用于进行结构活性关系（SAR）研究，以评估其抗癌潜力。总共设计，合成并评估了24种不同的类似物的蛋白酶体抑制作用，对几种癌细胞系的细胞毒性以及它们进入完整细胞的能力。X射线晶体学分析和亚基选择性用于确定与β-内酯（P 1），肽核，（P x和P y）和端帽（P z）的结构修饰相关的特定亚基结合我们的脚手架。cygogolide衍生物5k，在P y和P处结构唯一图1显示出对人蛋白酶体的β5亚基最有希望的抑制活性（IC 50  ＝ 3.1nM），并且对MCF-7（IC 50  ＝ 416nM），MDA-MB-231（IC 50  ＝ 74nM）和对MCF-7具有显着的细胞毒性。RPMI 8226（IC 50  = 41 nM）癌细胞系。细胞浸润试验表明，微小的结构修饰对我们的PI抑制细胞内蛋白酶体的能力有重大影响，我们确定5k是继续治疗研究的有希望

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.052
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-Ser(Bzl)-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. A New Coupling Reagent for Peptide Synthesis

  摘要：

  为了便于肽的纯化，提出了新型偶联试剂2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）。由于三嗪环的弱碱性，副产物和过量的偶联试剂可以通过用稀酸洗涤粗反应产物轻松去除。在温和条件下且无需伴随消旋化的情况下，CDMT能够实现二肽、三肽和五肽的合成，产率高达75-98%。此外，该试剂在未保护的羟基丝氨酸或N-保护的β-硝基精氨酸并入肽链期间减少了副产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28122

文献信息

• KAMINSKI, ZBIGNIEW J., SYNTHESIS,(1987) N 10, 917-920
  作者：KAMINSKI, ZBIGNIEW J.

  DOI：——

  日期：——
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：New Mexico Tech University Research Park Corporation

  公开号：US20210363119A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The disclosure provides proteasome inhibitors that can be used to halt cell division of rapidly dividing cells by preventing the degradation of cell cycle-regulating proteins, such as cyclins, cyclin-dependent kinase inhibitors, and p53. The proteasome inhibitor compounds can be used to inhibit the proliferation of cancer cells.