(-)-17-allyl-4,5α-epoxy-14β-ethoxy-3-methoxy-5β-methylmorphinan-6-one | 147847-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-17-allyl-4,5α-epoxy-14β-ethoxy-3-methoxy-5β-methylmorphinan-6-one
• CAS: 147847-15-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: PHCGFNVSJDIUBI-LMDOGRNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-17-allyl-4,5α-epoxy-14β-ethoxy-3-methoxy-5β-methylmorphinan-6-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(-)-17-allyl-4,5α-epoxy-14β-ethoxy-3-hydroxy-5β-methylmorphinan-6-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第9部分。14- O-乙基-5-甲基纳曲酮和具有非同寻常选择性的阿片类拮抗剂†

  摘要：

  14 ø -乙基5M-ethylnaloxone（7）和14 ø -乙基-5-甲基纳曲酮（8）已制备的起始从14 ø -乙基-5- methyloxycodone（9在几个步骤中）。既，7和8，被发现是阿片样物质拮抗剂在体外和体内。化合物7对μ阿片样物质受体表现出一定的选择性，而化合物8对任何一种受体类型均不表现出选择性。在对AcOH的拮抗作用测试中，8 不能拮抗吗啡引起的镇痛作用，但可以拮抗芬太尼和舒芬太尼引起的镇痛作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760131
• 作为产物：
  描述：

  1-chloroethyl (4R,4aS,7aR,12bR)-4a-ethoxy-9-methoxy-7a-methyl-7-oxo-1,2,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-17-allyl-4,5α-epoxy-14β-ethoxy-3-methoxy-5β-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第9部分。14- O-乙基-5-甲基纳曲酮和具有非同寻常选择性的阿片类拮抗剂†

  摘要：

  14 ø -乙基5M-ethylnaloxone（7）和14 ø -乙基-5-甲基纳曲酮（8）已制备的起始从14 ø -乙基-5- methyloxycodone（9在几个步骤中）。既，7和8，被发现是阿片样物质拮抗剂在体外和体内。化合物7对μ阿片样物质受体表现出一定的选择性，而化合物8对任何一种受体类型均不表现出选择性。在对AcOH的拮抗作用测试中，8 不能拮抗吗啡引起的镇痛作用，但可以拮抗芬太尼和舒芬太尼引起的镇痛作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760131