2,4-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-iodo-benzoic acid methyl ester | 461435-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-iodo-benzoic acid methyl ester
• CAS: 461435-05-2
• 化学式: C₉H₉IO₅
• 分子量: 324.072
• InChiKey: ILVABBBJTFFQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-iodo-benzoic acid methyl ester 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 咪唑 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2-methylprop-1-enyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.

  DOI：

  10.1021/ol026382q
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)benzoate 在 碳酸氢钠 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以80%的产率得到2,4-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-iodo-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.

  DOI：

  10.1021/ol026382q