methyl 2-azido-5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1443454-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-azido-5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1443454-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: FBODGMNSLLAARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 过氧化脲素 、 1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine hydroiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到methyl 2-azido-5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘化胍/脲过氧化氢与三甲基硅烷基叠氮化物催化β-二羰基化合物的叠氮化

  摘要：

  我们提出了一种高效的合成方法，该方法由胍基次碘酸盐催化，由β-二羰基化合物和叠氮化三甲基硅烷基化物合成α-叠氮基-β-二羰基化合物。该反应可以在环境温度（最高40°C）的空气中进行，并且对水分不敏感。底物的适用范围很广，包括环状和线性的β-二羰基化合物，α-叠氮化物的产率为55％–99％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.015

文献信息

• Azidation of β-Keto Esters and Silyl Enol Ethers with a Benziodoxole Reagent
  作者：Maria Victoria Vita、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol401229v

  日期：2013.7.5

  The efficient azidation of β-keto esters and silyl enol ethers using a benziodoxole-derived azide transfer reagent is reported. The azidation of cyclic β-keto esters could be achieved in up to quantitative yields in the absence of any catalyst. In the case of less reactive linear β-keto esters and silyl enol ethers, complete conversion and good yields could be obtained by using a zinc catalyst.

  据报道，使用苯并恶二唑衍生的叠氮化物转移试剂可有效地叠氮化β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚。在不存在任何催化剂的情况下，可以高达定量的产率实现环状β-酮酯的叠氮化。在反应性较低的线性β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚的情况下，通过使用锌催化剂可以获得完全的转化和良好的产率。