methyl 4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 140186-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 140186-47-6
• 化学式: C₃₈H₄₄O₁₂
• 分子量: 692.76
• InChiKey: UHFOTEKJRFRFRF-NPBJPTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 、 [(2S,3S,4S)-3-acetyloxy-2-methyl-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-4-yl] acetate 在 4 A molecular sieve 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以66%的产率得到methyl 4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5