benzyl (3R,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethylazetidin-2-one-4-carboxylate | 1204308-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (3R,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethylazetidin-2-one-4-carboxylate
• 英文别名: (3R,4R)-benzyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(ethyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate
• CAS: 1204308-26-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si
• 分子量: 347.53
• InChiKey: UCDOJZDFSWJCOU-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethylazetidin-2-one-4-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-5-((R)-1-Carboxypropyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类β-内酰胺抗生素生物合成中常见和不同步骤的定义

  摘要：

  抗生素生物合成：硫霉素和 (5 R )-carbapen-2-em-3-carboxylate ( 1 ) 是结构相关的碳青霉烯 β-内酰胺抗生素，由系统发育较远的生物体产生。 1的生物合成是众所周知的，但硫霉素的生物合成却不是。在这里，我们证明这些碳青霉烯类的形成仅通过前两个生物合成步骤在功能和立体化学上是相同的。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100366
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-benzyl N-(p-toluenesulfonyl)-3-ethyl-azetidin-2-one-4-carboxylate 在 三氢化钐 、 samarium diiodide 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (3R,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethylazetidin-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类β-内酰胺抗生素生物合成中常见和不同步骤的定义

  摘要：

  抗生素生物合成：硫霉素和 (5 R )-carbapen-2-em-3-carboxylate ( 1 ) 是结构相关的碳青霉烯 β-内酰胺抗生素，由系统发育较远的生物体产生。 1的生物合成是众所周知的，但硫霉素的生物合成却不是。在这里，我们证明这些碳青霉烯类的形成仅通过前两个生物合成步骤在功能和立体化学上是相同的。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100366

文献信息

• Non-Heme Iron Oxygenases Generate Natural Structural Diversity in Carbapenem Antibiotics
  作者：Micah J. Bodner、Ryan M. Phelan、Michael F. Freeman、Rongfeng Li、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja907320n

  日期：2010.1.13

  Carbapenems are a clinically important antibiotic family. More than 50 naturally occurring carbapenam/ems are known and are distinguished primarily by their C-2/C-6 side chains where many are only differentiated by the oxidation states of these substituents. With a limited palette of variations the carbapenem family comprises a natural combinatorial library, and C-2/C-6 oxidation is associated with

  碳青霉烯类是临床上重要的抗生素家族。已知超过 50 种天然存在的碳青霉烯/ems，主要通过它们的 C-2/C-6 侧链来区分，其中许多仅通过这些取代基的氧化态来区分。碳青霉烯类家族的变化范围有限，包含一个天然的组合库，C-2/C-6 氧化与功效的提高相关。我们证明，卡特兰链霉菌中硫霉素基因簇编码的ThnG和ThnQ分别氧化碳青霉烯类的C-2和C-6部分。 ThnQ 立体定向羟基化 PS-5 (5)，生成 N-乙酰基硫霉素 (2)。 ThnG 催化 PS-5 (5) 的连续去饱和和磺化氧化，得到 PS-7 (7) 及其亚砜 (9)。这些酶具有相对的底物选择性，但被认为会引起卡特兰酵母产生的碳青霉烯类的氧化多样性，并且直系同源物可能在相关链霉菌中具有类似的功能。阐明 ThnG 和 ThnQ 的作用将集中于碳青霉烯类抗生素生物合成的进一步研究。