2',3',5'-tri-O-acetyl-8-oxo-7,8-dihydroguanosine | 135802-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-oxo-7,8-dihydroguanosine
• 英文别名: 2',3',5'-triacetoxy-8-oxo-7,8-dihydroguanosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6,8-dioxo-1,7-dihydropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135802-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₉
• 分子量: 425.355
• InChiKey: PACXQRQDQNWZKJ-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-oxo-7,8-dihydroguanosine 在 potassium dihydrogenphosphate 、 peroxynitrite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-erythro-pentafuranosyl)oxaluric acid
  参考文献：
  名称：

  过氧亚硝酸盐与2'，3'，5'-三-O-乙酰基-7,8-二氢-8-氧鸟嘌呤反应期间形成的新型硝化产物：N-硝基-N'-[1-（2,3 ，5-5-三-O-乙酰基-β-D-赤-五氟呋喃糖基）-2，4-二氧杂咪唑啉-5-亚基]胍。

  摘要：

  在过氧亚硝酸盐与2'，3'，5'-三-O-乙酰基-7,8-二氢-8-氧代鸟嘌呤反应期间形成的新型硝化产物已通过UV / vis，CD， NMR光谱和质谱。该化合物已被鉴定为N-硝基-N'-[1-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-赤型五氟呋喃糖基）-2，4-二氧杂咪唑啉-5-亚基] IV）。碱水解后，IV释放硝基胍（IVa）和中间体1-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-赤型五呋喃糖基）-5-亚氨基咪唑烷-2，4-二酮（IVb） 。该中间体最终被水解成稳定的3-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-赤型-五氟呋喃糖基）草酸（IVc）。IV可以通过硼氢化钠还原为一对稳定的非对映异构体（IV（red）（））。

  DOI：

  10.1021/tx0000318
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5-三-O-乙酰基-8-溴鸟苷 在 水 作用下， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-oxo-7,8-dihydroguanosine
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸过氧自由基反应和与鸟嘌呤自由基形成产物的途径。

  摘要：

  过氧自由基源自多不饱和脂肪酸被硫酸根自由基的单电子氧化，而硫酸根自由基是由过氧二硫酸根阴离子在空气平衡的水溶液中进行光离解而产生的。通过激光动力学光谱研究了这些过氧基和中性鸟嘌呤自由基的反应，也通过硫酸根的氧化而产生，并且通过HPLC和质谱法鉴定了鸟嘌呤氧化产物。硫酸根自由基以相似的速率常数（2-4）x 10（9）M（-1）s（-1）快速氧化花生四烯酸（ArAc），亚油酸（LnAc）和棕榈油酸（PmAc）。源自ArAc和LnAc氧化的C中心自由基包括非共轭Rn（。）（约80％）和共轭双烯丙基Rba（。）（约20％）自由基。后者在缺氧条件下可通过其在280 nm处明显的窄吸收带检测到。ArAc的Rn（。）自由基（包含三个双烯丙基位点）通过分子内H原子抽象[速率常数（7.5 +/- 0.7）x 10（4）s（-1）转变为Rba（。）自由基）]。相反，仅包含一个双烯丙基位点的LnAc的Rn（。）

  DOI：

  10.1021/tx700281e
• 作为试剂：
  描述：

  cis,syn thymine dimer 在 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-oxo-7,8-dihydroguanosine 作用下， 反应 5.0h， 以8%的产率得到胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  8-氧嘌呤核苷对环丁烷嘧啶二聚体的光修复

  摘要：

  8-氧嘌呤核苷2'，3'，5'- tri- O-乙酰基-8-oxo-7,8-二氢鸟苷（OG）和2'，3'，5'-tri- O研究了乙酰乙酰核糖基尿酸（RU）介导环丁烷嘧啶二聚体向其母体嘧啶胸腺嘧啶和尿嘧啶进行光化学（λ> 300 nm）还原的能力。与最近发表的使用寡核苷酸的研究相比，这些单体的双分子反应以非常缓慢的速度进行。但是，有可能在OG和RU作为光催化剂的功效与pH的函数之间进行比较。尽管RU具有较低的氧化还原电势和阴离子特性，但在宽泛的pH范围内促进胸腺嘧啶二聚体的光修复仅与OG相当。只有OG表现出pH依赖性行为，并且在pH 8–9处使碱去质子化，具有更高的活性。尽管OG和RU的总体活性较低，但将这两个8-氧代普尿酮进行比较，结果还是很有启发性的，并支持8-氧嘌呤核苷作为现代黄酮在RNA世界的氧化还原反应中的前体的原始作用的假设。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.2919

文献信息

• Spiroiminodihydantoin as an Oxo-Atom Transfer Product of 8-Oxo-2‘-deoxyguanosine Oxidation by Chromium(V)
  作者：Peter G. Slade、Nigel D. Priestley、Kent D. Sugden

  DOI：10.1021/ol701667t

  日期：2007.10.1

  Oxidation of the DNA lesion 8-oxo-2'-deoxyguanosine by the two electron oxidants N,N'-ethylenebis(salicylideneanimato)oxochromium(V) (Cr(V)-salen) and bis(2-ethyl-2-hydroxybutyrato)oxochromium(V) (Cr(V)-ehba) at neutral pH forms spiroiminodihydantoin by an oxo-atom transfer mechanism. The chromium complexes are models of a DNA oxidation pathway caused by the carcinogen chromate.

  DNA损伤8-oxo-2'-deoxyguanosine被两种电子氧化剂N，N'-亚乙基双（水杨基亚氨基）氧铬（V）（Cr（V）-salen）和双（2-乙基-2-羟基丁酰）氧化在中性pH值上的oxochromium（V）（Cr（V）-ehba）通过氧原子转移机制形成spiroiminodihydantoin。铬配合物是由致癌物铬酸盐引起的DNA氧化途径的模型。
• Characterization of Hydantoin Products from One-Electron Oxidation of 8-Oxo-7,8-dihydroguanosine in a Nucleoside Model
  作者：Wenchen Luo、James G. Muller、Elliot M. Rachlin、Cynthia J. Burrows

  DOI：10.1021/tx010072j

  日期：2001.7.1

  8-dihydroadenosine placed the redox potential of Gh/Ia at about 1.0 V vs NHE. These studies provide important information concerning the structures of lesions obtained when OG, a "hot spot" for oxidative damage, serves as a "hole trap" in long-range electron-transfer studies.

  以前显示使用单电子氧化剂如Na（2）IrCl（6）氧化寡脱氧核苷酸中的8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine（OG）残基可导致主要形成基础病变。与起始材料相比质量为M-10 [Duarte等。（1999）核酸研究。27，596-502]。为了彻底表征该病变的结构，应将核苷9-N-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基-β-D-赤型戊糖基）-8-氧代-7,8氧化pH值为2-4的带有单电子氧化剂的β-二氢鸟嘌呤用作OG残基的双链DNA氧化的模型。（1）在CD（3）OD中进行的H NMR和H，H COZY NMR研究以及LC-ESI-MS / MS碎片分析与M-10物种作为两种pH依赖性平衡异构体的混合物的分配相一致，胍基乙内酰脲（Gh）和亚氨基丙氨酸（Ia）核苷，两者均以在乙内酰脲环的C5位上的差向异构体的混合物形式存在，即形成四个总异构体。Gh / Ia混合物由最初形成的中间体5-羟基-8-氧代-7
• Characterization of Spiroiminodihydantoin as a Product of One-Electron Oxidation of 8-Oxo-7,8-dihydroguanosine
  作者：Wenchen Luo、James G. Muller、Elliot M. Rachlin、Cynthia J. Burrows

  DOI：10.1021/ol9913643

  日期：2000.3.1

  [GRAPHICS]Further oxidation of the common DNA lesion 8-oxo-7,8-dihydroguanosine by one-electron oxidants such as IrCl62-, Fe(CN)(6)(3-), or SO4- leads to two major products, depending upon reaction conditions. In nucleosides at pH 7, 22 degrees C, the principal product is shown herein to be a spiroiminodihydantoin nucleoside, as a diastereomeric mixture, that can be characterized by NMR, ESI-MS/MS, and independent synthesis.
• Oxidation of Guanine and 8-oxo-7,8-Dihydroguanine by Carbonate Radical Anions: Insight from Oxygen-18 Labeling Experiments
  作者：Conor Crean、Nicholas E. Geacintov、Vladimir Shafirovich

  DOI：10.1002/anie.200500991

  日期：2005.8.12
• ——
  作者：J.C. Niles、J.S. Wishnok、S.R. Tannenbaum

  DOI：10.5555/ol006993n

  日期：2001.4.5