(3aR,5aR,6R,9S,9aS,9bR)-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-4,9-dimethyl-6-triisopropylsilyloxynaphtho[2,1-c]furan-1(9bH)-one | 1115372-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,5aR,6R,9S,9aS,9bR)-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-4,9-dimethyl-6-triisopropylsilyloxynaphtho[2,1-c]furan-1(9bH)-one
• 英文别名: (3aR,5aR,6R,9S,9aS,9bR)-4,9-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1115372-06-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: YBAFKOXLWCIIAQ-AIURUUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9E,11Z,5S,8R)-5,11-dimethyl-8-triisopropylsilyloxyoxacyclotrideca-3,9,11-trien-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 以81%的产率得到(3aS,5aS,6R,9S,9aR,9bS)-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-4,9-dimethyl-6-triisopropylsilyloxynaphtho[2,1-c]furan-1(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的TADA反应合成（+）-phomopsidin的替代方法

  摘要：

  该手稿描述了（+）-磷酸抗霉菌素的另一种合成方法，该方法对微管蛋白的组装显示出强大的抑制活性。我们观察到具有反转的C11构型的大内酯5的TADA反应以86％的产率提供了所需的环加合物6，并且具有优异的立体选择性（dr ＝ 16∶1）。Luche还原源自TADA反应主要产物的酮导致91％的收率和出色的立体选择性（dr = 21：1），并且主要产物已成功转化为先前报道的（ +）-phomopsidin，从而完成（+）-phomopsidin的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.030