3-carbomethoxy-6-(p-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one | 136401-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-carbomethoxy-6-(p-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: methyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 136401-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: RMOOHBGOXYDJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-[1,3]dioxole 、 3-carbomethoxy-6-(p-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one 在 (1R,3'r)-3,3'-bis(perfluorophenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从2-吡喃酮对映体选择性合成芳烃顺式-二氢二醇。

  摘要：

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201908284
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-carbomethoxy-3-(N-methylanilino)acrylate 、 对甲氧基苯乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到3-carbomethoxy-6-(p-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化合物的烯醇化物与烯胺酯的共轭加成有效合成取代的 2H-Pyran-2-one 衍生物

  摘要：

  摘要 描述了烯酸酯及其分子内环化产物 2H-Pyran-2-ones 从羰基化合物和烯氨基酯的烯醇化合物的简短合成。

  DOI：

  10.1080/00397919108016416

文献信息

• An Enantioselective Approach to <scp>Heteroatom‐Containing</scp> Bicyclic Derivatives via <scp>Inverse‐Electron‐Demand</scp> Diels−Alder Reactions
  作者：Jun‐Xiong He、Xu‐Ge Si、Qi‐Tao Lu、Qian‐Wei Zhang、Quan Cai

  DOI：10.1002/cjoc.202200441

  日期：2023.1

  important pharmacophores and prevalent in bioactive natural products and drug molecules. Herein, we report a unified approach for the divergent synthesis of chiral heteroatom-containing bicyclic derivatives by lanthanide (III)-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of 2-pyrones. These reactions occur with various readily available dihydropyrroles and dihydrofurans as dienophiles

  手性含杂原子的双环支架是重要的药效团，普遍存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中。在此，我们报告了一种通过镧系元素 (III) 催化的 2-吡喃酮的不对称逆电子需求 Diels-Alder 反应发散合成手性含杂原子双环衍生物的统一方法。这些反应发生在各种容易获得的二氢吡咯和二氢呋喃作为亲二烯体时，为密集官能化的顺式- 氢吲哚和顺式 - 氢苯并呋喃提供了一个步骤经济的合成平台，具有优异的产率和对映选择性。(–)-α-lycorane 和 (–)-lycorine 生物碱的简明合成证明了这种方法的合成效用。